乳酸

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    乳酸

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    名称

    首选 IUPAC 名称2-羟基丙酸

    其他名称

    特性

    化学式C3H6O3摩尔质量90.078 g·mol−1熔点18°C (64°F; 291K)沸点122°C (252°F; 395K) at 15mmHg水中溶解度混溶酸度(pKa)3.86, 15.1

    热化学

    标准燃烧焓 (ΔcH⦵298)1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g

    药理

    ATC 代码 G01AD01 (WHO) QP53AG02 (WHO)

    危害

    GHS标签:象形图
    危险说明 H315, H318 预防说明 P280, P305+P351+P338

    相关化合物

    其他阴离子酸盐相关的羧酸

    相关化合物

    除非另有说明,否则数据是针对处于标准状态(25°C [77°F],100kPa)的材料提供的。N验证(什么是 YN?)信息框参考

    乳酸是一种有机酸。 它的分子式为 CH3CH(OH)COOH。 固态为白色,与水混溶。 当处于溶解状态时,它形成无色溶液。 生产包括人工合成和天然资源。 乳酸是一种α-羟基酸 (AHA),因为羟基与羧基相邻。 它在许多有机合成工业和各种生物化学工业中用作合成中间体。 乳酸的共轭碱称为乳酸盐(或乳酸阴离子)。 衍生的酰基名称为乳酰基。

    在溶液中,它可以通过失去质子而电离产生乳酸离子 CH3CH(OH)CO−2. 与乙酸相比,它的 pKa 小 1 个单位,这意味着乳酸的酸性是乙酸的十倍。 这种较高的酸度是 α-羟基和羧酸根之间分子内氢键结合的结果。

    乳酸是手性的,由两个对映体组成。 一种被称为 L-乳酸、(S)-乳酸或 (+)-乳酸,另一种是其镜像,即 D-乳酸、(R)-乳酸或 (−)- 乳酸。 两者的等量混合物称为 DL-乳酸,或外消旋乳酸。 乳酸具有吸湿性。 DL-乳酸在高于其熔点(约 16 至 18 °C(61 至 64 °F))时可与水和乙醇混溶。 D-乳酸和L-乳酸的熔点较高。 牛奶发酵产生的乳酸通常是外消旋的,尽管某些种类细菌只产生 D-乳酸。 另一方面,动物肌肉无氧呼吸产生的乳酸具有 (L) 对映异构体,有时被称为肌乳酸,来自希腊语 sarx,意思是肉。

    乳酸

    在动物体内,在正常代谢和运动期间的发酵过程中,丙酮酸会不断通过乳酸脱酶 (LDH) 产生 L-乳酸。 在乳酸产生速率超过乳酸去除速率之前,它的浓度不会增加,这取决于许多因素,包括单羧酸转运蛋白、LDH 的浓度和亚型,以及组织的氧化能力。 静息时血乳酸浓度通常为 1–2 mM,但在剧烈运动时可升至 20 mM 以上,之后可高达 25 mM。 除了其他生物学作用外,L-乳酸还是羟基羧酸受体 1 (HCA1) 的主要内源性激动剂,它是一种 Gi/o 偶联的 G 蛋白偶联受体 (GPCR)。

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