1,1-联-2-萘酚

1,1-联-2-萘酚 (BINOL) 是一种有机化合物，其 (R)- 或 (S)- 对映异构体主要用作过渡金属催化的不对称合成中的配体或助剂。 BINOL 具有轴向手性（阻转异构现象）。对映异构体可以分离并且对外消旋化是稳定的。 两种对映体的比旋度为 ± 33–38°（20 °C，589 nm）（c=1，THF）。 BINOL 是另一种手性催化剂 BINAP 的前体。

摩尔质量：286.32 g mol

熔点：450-450F (215-218C)

溶解度：微溶于水

1,1-联-2-萘酚 (BINOL)可以在空气或氧气存在的情况下，在铜 (II) 催化剂存在的情况下，以高产率 (90%) 由 2-萘酚合成：

这两种对映体可以分离，例如，使用 (8S, 9R)-(-)-N-苄基辛可尼铵氯化物，它也是手性的。 通过添加它并将其溶解在乙醇中几次，两种对映体都可以以高产率 (70–75%) 分离。

(R)-(+)-Binol 或 (S)-(−)-Binol（也是纯对映体的衍生物）主要用于不对称合成。

例如，(R)-(+)-binol 或 (S)-(−)-binol 在 Shibasaki 醛醇反应中作为镧系元素配体，将未修饰的酮对映选择性地添加到醛中：

衍生自 (R)-(+)-binol 或 (S)-(−)-binol 的异双金属催化剂也用于磷亲核试剂对亚胺的对映选择性加成。