环戊二烯
编辑环戊二烯存在于煤焦油中。 它是环戊二烯基阴离子的前体,环戊二烯基阴离子在有机金属化学中广泛用作茂金属(夹心化合物)的配体(Cp)。 最著名的例子是铁络合物二茂铁。
环戊二烯的氯化产品用作杀虫剂; 例如,狄氏剂、艾氏剂、氯丹和七氯是由六氯环戊二烯生产的。
摩尔质量:66.10 g mol
密度:0.80克厘米
熔点:−97 °C
沸点:40℃
蒸汽压力:479 百帕 (20 °C)
溶解度:几乎不溶于水
属性
编辑环戊二烯有很强的自发二聚化倾向。 在 20 °C 时,内型双环戊二烯通过双烯合成反应形成,在 100 °C 时也形成外型二聚体。
环戊二烯不溶于水,溶于乙醇、苯和乙醚。 闪点25℃,着火温度640℃。环戊二烯的潜在危害尚未经过充分测试,气味阈值为5.1-5.2 mg·m。
环戊二烯基阴离子
由于阴离子的共振稳定性,环戊二烯很容易被正丁基锂等碱在亚甲基处去质子化。也可以用碱金属直接金属化:
2 C 5 H 6 + 2 K ⟶ 2 K + C 5 H 5 − + H 2环戊二烯基阴离子的表示
环戊二烯的 pKa 值为 16.0,是酸性最 强的碳氢化合物之一。 环戊二烯基阴离子(又名:环戊二烯阴离子,缩写:Cp)由一个带负电荷的芳香五元环系统组成。 它与金属阳离子形成 η 络合物,例如茂金属、三明治或三层络合物。 作为 η-配体,环戊二烯基阴离子为络合物提供六个价电子。 然而,也已知Cp配体提供两个或四个电子的η络合物(η络合物)。
安全信息
编辑由于环戊二烯电阻低,仅作为双环戊二烯进行交易和销售,因此环戊二烯没有有害物质标签和运输法规。然而,处理该物质时应小心。
环戊二烯刺激眼睛、呼吸道和皮肤,引起中枢神经系统紊乱。在较高浓度下具有麻醉作用。由于气味独特,意外接触危险浓度的气态物质不可被期望。
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