呋喃香豆素
编辑呋喃香豆素(亦称呋喃香豆素)常存在于伞形科植物如猪草和药用当归,以及芸香科植物如柑橘类植物(包括佛手柑、柠檬、酸橙、柚子、苦橙、等)和许多其他工厂。 呖喃香豆素属于次生植物物质,作为植物抗毒素(一种防御物质)。
属性
编辑在咯咯香豆素的基本结构中,香豆素稠合在一个呋喃环上。 已知的咯咯香豆素有补骨脂素、佛手柑内酯、黄毒素和当归素。
像大多数 α,β-不饱和羰基化合物一样,咯咯香豆素非常活泼。 咯咯香豆素在阳光(UVA 和 UVB 辐射)的影响下被光激活。 一个突出的例子是巨型猪草的有毒汁液。 其中所含的咯咯香豆素对人体的损害有两种:
- 光敏性/光毒性:如果咯咯香豆素沾到皮肤上,然后暴露在阳光下(紫外线辐射),根据严重程度,会出现类似烧伤的症状(皮肤变红、肿胀、起泡、病变、色素沉着、疤痕) . 另见 Berloque 皮炎、光照性皮炎。
- 致癌性:在紫外线照射下,咯咯香豆素与DNA的嘧啶碱基形成共价键,从而不可逆地使DNA双链相互交联(DNA交联),从而具有致癌作用。
在医学上,佛手柑内酯、三氧沙林、黄毒素或三甲基补骨脂素等呖営香豆素作为光疗和光化学疗法的一部分用于治疗牛皮癣。
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