苦马豆素

摩尔质量173.21 g mol物态

熔点

140-142℃

沸点

分解

溶解度

易溶于水和乙醇

危险

H和P短语H：302 312 332P：280

苦马豆素是一种天然存在的吲哚西丁生物碱，具有强大的药理活性。 苦马豆素可逆地抑制细胞溶酶体中的α-甘露糖苷酶和高尔基体α-甘露糖苷酶II，导致这些细胞溶酶体中富集（积累）高甘露糖寡糖。 在通过食物摄取苦马豆素的放牧动物中，这可能导致所谓的局部性，一种诱导的甘露糖苷贮积症。

苦马豆素是疯草中的毒素。 食用这些植物会导致所谓的疯草中毒，这是一种食草动物的严重神经系统疾病。

苦马豆素的生物合成已在寄生真菌豆类丝核菌属中得到广泛研究。 L-糖精首先由L-赖氨酸形成。 在下一阶段，形成 L-2-氨基己二酸半醛，它直接环化为 Δ1-哌啶-6-羧酸。 通过中间体 (S)-豆叶氨酸 和 1-酮八氢中氮茚，最终形成苦马豆素。

苦马豆素及其部分差向异构体在动物实验中表现出很强的药理作用。 转移的形成和肿瘤的生长受到抑制。 此外，NK 细胞的形成和巨噬细胞介导的肿瘤细胞杀伤受到刺激。 同样，骨髓中细胞的增殖被激活，作为溶酶体α-甘露糖苷酶的抑制剂，肿瘤特异性糖基化模式的形成受到抑制，分解代谢糖苷酶受到抑制。 在动物实验中，两者都会导致肿瘤生长减少和转移形成减少。

苦马豆素目前正在进行临床试验。 然而，在一项 II 期研究中，在接受治疗的晚期或转移性肾细胞癌患者中未显示出抗肿瘤作用。

苦马豆素是一种食欲抑制剂。

对放牧动物的毒性作用是基于对α-甘露糖苷酶的抑制。 因此，locoism 的症状与遗传病 α-甘露糖苷贮积症的症状相似。 苦马豆素可逆性抑制细胞溶酶体中的α-甘露糖苷酶和高尔基体α-甘露糖苷酶II，导致高甘露寡糖在溶酶体中积累。