己二酸

己二酸或己二酸是有机化合物，分子式为(CH2)4(COOH)2。 从工业角度看，它是最重要的二元羧酸：每年生产约25亿公斤这种白色结晶粉末，主要作为生产尼龙的前体。 己二酸在自然界中本来就很少见，但它被称为制造的E号食品添加剂E355。

己二酸是由环己酮和环己醇的混合物制成的，称为KA油，酮醇油的简称。 KA 油通过多步途径被硝酸氧化生成己二酸。 在反应初期，环己醇转化为酮，释放出亚硝酸：

HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O

在其众多反应中，环己酮被亚xxx，为 C-C 键的断裂做好准备：

HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2OOC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

该方法的副产物包括戊二酸和琥珀酸。 一氧化二氮与己二酸的摩尔比约为 1:1，也是通过硝酸作为中介产生的。

相关工艺从环己醇开始，环己醇由苯酚加氢得到。

通过丁二烯的羰基化开发了几种方法。 例如，加氢羧化如下进行：

CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

另一种方法是使用过氧化氢氧化裂解环己烯。 废物是水。

己二酸是一种二元酸（它有两个酸性基团）。 它们连续去质子化的 pKa 值为 4.41 和 5.41。

由于羧基被四个亚甲基隔开，己二酸适用于分子内缩合反应。 在高温下用氢氧化钡处理后，它会发生酮化反应，生成环戊酮。

每年生产的 25 亿公斤己二酸中，约有 60% 用作尼龙单体，通过与六亚甲基二胺的缩聚反应形成尼龙 66。其他主要应用还涉及聚合物； 它是生产聚氨酯的单体，其酯类是增塑剂，特别是在聚氯乙烯中。

己二酸已被掺入控释制剂骨架片中，以获得弱碱性和弱酸xxx物的pH非依赖性释放。 它还被纳入亲水性整体系统的聚合物涂层中，以调节凝胶内的 pH 值，从而导致亲水xxx物的零级释放。 据报道，当己二酸用作成孔剂时，肠溶聚合物虫胶在肠道 pH 值下的崩解会改善，而不会影响在酸性介质中的释放。 其他控释制剂包括己二酸，目的是获得延迟释放曲线。

少量但显着量的己二酸用作食品成分作为调味剂和胶凝助剂。 它被用于一些碳酸钙抗酸剂中，使它们变酸。 作为发酵粉中的酸化剂，它避免了酒石酸不良的吸湿特性。 己二酸在自然界中很少见，它确实天然存在于甜菜中，但与工业合成相比，这不是一种经济的商业来源。

己二酸与大多数羧酸一样，是一种温和的皮肤刺激物。 它具有轻微毒性，大鼠经口摄入的中位致死剂量为 3600 mg/kg。

己二酸的生产与 N_{2O 的排放有关，这是一种强效温室气体，也是平流层臭氧消耗的原因。 己二酸生产商 DuPont 和 Rhodia（现在分别是 Invista 和 Solvay）已经实施了将一氧化二氮催化转化为无害产品的工艺：}

2 N2O → 2 N2 + O2