CBS催化剂

CBS催化剂或Corey-Bakshi-Shibata催化剂是一种来自脯氨酸的不对称催化剂。它在有机反应中发现了许多用途，如CBS还原、Diels-Alder反应和(3+2)环加成。脯氨酸是一种天然存在的手性化合物，很容易获得，而且价格低廉。它将其立体中心转移到催化剂上，而催化剂又能有选择地推动有机反应，使其成为两种可能的对映体中的一种。这种选择性是由于过渡态中的立体应变，它对一种对映体有作用，而对另一种则没有作用。

CBS催化剂可以由二苯基脯氨醇制备，与苯硼酸或硼烷缩合。然后CBS催化剂在原位与硼烷络合，得到活性催化剂。

CBS催化剂的有机合成的一般大纲如下所示。反应序列的第一段从硼酸（1）的共沸脱水开始，例如基于甲苯的硼酸（2）。

这种硼氧烷与脯氨酸衍生物（3d）反应，形成基本的恶唑硼烷CBS催化剂（4）。噁唑硼烷最早是由Itsuno实验室开发的酮类还原剂，因此被称为Itsuno-Corey噁唑硼烷更为恰当。脯氨酸衍生物3d是由格氏试剂3c和脯氨酸酯3b的格氏反应单独制备的。在三氟乙酸（5）的帮助下，可以得到路易斯酸超酸盐（6）。还有许多其他这样的催化剂存在，这些反应物的不同衍生物。