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脯氨酸 编辑

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什么是脯氨酸

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脯氨酸是一种有机酸,被归类为蛋白质氨基酸(用于蛋白质的生物合成),尽管它不含氨基-NH2而是一种仲胺。仲胺氮在生物条件下呈质子化NH2+形式,而羧基呈去质子化-COO-形式。α碳的“侧链”与氮相连,形成吡咯烷环,将其归类为脂肪族氨基酸。它在人类中是非必需的,这意味着身体可以从非必需氨基酸L-谷氨酸中合成它。它由所有以CC开头的密码子(CCU、CCC、CCA和CCG)编码。

脯氨酸是xxx一种作为仲胺的蛋白质仲氨基酸,因为氮原子既连接到α-碳上,也连接到一起形成五元环的三个碳链上。

生物合成

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脯氨酸是从氨基酸L-谷氨酸中生物合成的。谷氨酸-5-半醛首先由谷氨酸5-激酶(依赖于ATP)和谷氨酸-5-半醛脱酶(需要NADH或NADPH)形成。然后它可以自发环化形成1-吡咯啉-5-羧酸,其被吡咯啉-5-羧酸还原酶(使用NADH或NADPH)还原为脯氨酸,或通过鸟氨酸氨基转移酶转化为鸟氨酸,然后通过鸟氨酸环脱氨酶环化形成脯氨酸。

生物活性

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发现L-脯氨酸可作为甘氨酸受体以及NMDA和非NMDA(AMPA/红藻氨酸)离子型谷氨酸受体的弱激动剂。它被认为是一种潜在的内源性兴奋毒素。在植物中,脯氨酸积累是对各种压力的常见生理反应,但也是生殖组织(例如花粉)发育程序的一部分。

蛋白质结构的性质

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脯氨酸侧链的独特环状结构使脯氨酸与其他氨基酸相比具有出色的构象刚性。它还影响脯氨酸和其他氨基酸之间的肽键形成速率。当脯氨酸与肽键中的酰胺结合时,它的氮不与任何氢结合,这意味着它不能作为氢键供体,但可以作为氢键受体。

与传入的Pro-tRNAPro形成肽键的速度比任何其他tRNA慢得多,这是N-烷基氨基酸的一般特征。进入的tRNA和以脯氨酸结尾的链之间的肽键形成也很慢;脯氨酸-脯氨酸键的形成速度最慢。

脯氨酸的特殊构象刚性影响脯氨酸残基附近蛋白质的二级结构,并可能解释脯氨酸在嗜热生物蛋白质中的较高流行率。蛋白质二级结构可以用蛋白质骨架的二面角φ、ψ和ω来描述。脯氨酸侧链的环状结构将角度φ锁定在大约-65°。

脯氨酸在常规二级结构元素(如α螺旋和β折叠)中间充当结构破坏剂;然而,脯氨酸通常作为α螺旋的xxx个残基存在,也存在于β折叠的边缘链中。脯氨酸也常见于转角(另一种二级结构)中,有助于形成β转角。这可能解释了脯氨酸通常暴露在溶剂中的奇怪事实,尽管它具有完全脂肪族侧链。

连续的多个脯氨酸和/或羟脯氨酸可以产生多脯氨酸螺旋,这是胶原蛋白中的主要二级结构。通过脯氨酰羟化酶(或其他吸电子取代基如氟的添加)对脯氨酸的羟基化显着增加了胶原蛋白的构象稳定性。因此,脯氨酸的羟基化是维持高等生物结缔组织的关键生化过程。坏血病等严重疾病可能由这种羟基化的缺陷引起,例如脯氨酰羟化酶突变或缺乏必需的抗坏血酸维生素C)辅因子。

顺反异构化

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与脯氨酸和其他N取代氨基酸(如肌氨酸)的肽键能够形成顺式和反式异构体。大多数肽键绝大多数采用反式异构体(在无应变条件下通常为99.9%),主要是因为酰胺氢(反式异构体)对前面的Cα原子的空间排斥比后面的Cα原子(顺式异构体)要小。相比之下,顺式和反式X-Pro肽键的异构体(其中X代表任何氨基酸)都经历与相邻取代的空间冲突,并且具有低得多的能量差。因此,在无应变条件下,顺式异构体中X-Pro肽键的比例显着升高,顺式比例通常在3-10%的范围内。然而,这些值取决于前面的氨基酸,Gly和芳香族残基产生增加的顺式异构体分数。已鉴定出高达40%的顺式组分用于Aromatic-Pro肽键。

从动力学的角度来看,顺-反脯氨酸异构化是一个非常缓慢的过程,它可以通过捕获一个或多个对非天然异构体中的折叠至关重要的脯氨酸残基来阻碍蛋白质折叠的进程,尤其是当天然蛋白质需要顺式异构体时。这是因为脯氨酸残基仅在核糖体中以反式异构体形式合成。所有生物都具有催化这种异构化的脯氨酰异构酶,一些细菌具有与核糖体相关的特殊脯氨酰异构酶。然而,并非所有脯氨酸都是折叠所必需的,尽管具有许多X-Pro肽键的非天然构象异构体,但蛋白质折叠可能以正常速率进行。

脯氨酸的用途

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脯氨酸及其衍生物通常用作脯氨酸有机催化反应中的不对称催化剂。CBS还原和脯氨酸催化的醛醇缩合是突出的例子。

脯氨酸

在酿造过程中,富含脯氨酸的蛋白质与多酚结合产生浑浊(浑浊)。

L-脯氨酸是一种渗透保护剂,因此被用于许多制药和生物技术应用中。

植物组织培养中使用的生长培养基可以补充脯氨酸。这可以增加生长,也许是因为它有助于植物耐受组织培养的压力。有关脯氨酸在植物应激反应中的作用,请参阅§生物活性。

专业

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脯氨酸和甘氨酸是不符合典型拉马钱德兰图的两种氨基酸之一。由于与β碳相连的环形成,关于肽键的ψ角和φ角具有较少的允许旋转度数。结果,它经常出现在蛋白质的“转角”中,因为它的自由熵(ΔS)相对于其他氨基酸而言并不大,因此在折叠形式与未折叠形式中,熵的变化较小。此外,脯氨酸很少出现在α和β结构中,因为它会降低这种结构的稳定性,因为它的侧链α-N只能形成一个氮键。

此外,脯氨酸是xxx一种在色谱中用茚三酮喷雾显影时不会形成红色/紫色的氨基酸。相反,脯氨酸会产生橙色/黄色。


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  1. 什么是脯氨酸
  2. 生物合成
  3. 生物活性
  4. 蛋白质结构的性质
  5. 顺反异构化
  6. 脯氨酸的用途
  7. 专业

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