碘化钐

碘化钐是一种无机化合物，其化学式为SMI2。当被用作有机合成的溶液时，它被称为Kagan试剂。SmI2是一种绿色固体，溶液也是绿色的。它是一种强的单电子还原剂，可用于有机合成。

在碘化钐中，金属中心是七配位的，具有面盖八面体的几何结构。在其醚加合物中，钐仍然是七配位，有五个醚和两个终端碘配体。

碘化钐很容易从金属钐和二碘甲烷或1,2-二碘乙烷中制备，产量几乎是定量的。当以这种方式制备时，其溶液最常被使用，而不需要对无机试剂进行提纯。固体的无溶剂SMI2由碘化钐(SMI3)的高温分解形成。反应碘化钐是一种强大的还原剂--例如，它能迅速将水还原成氢气。它以深蓝色的0.1M四氢呋喃溶液的形式在市场上出售。虽然通常是以超常量使用，但催化应用已被描述。

碘化钐是形成碳-碳键的试剂，例如在酮和碘化烷基之间的Barbier反应（类似于Grignard反应），形成叔醇。R1I+R2COR3→R1R2C(OH)R3典型的反应条件是在THF中使用SMI2，在NiI2的催化下进行。酯类的反应类似（加入两个R基），但醛类会产生副产品。该反应很方便，因为它通常非常迅速（在冷态下5分钟或更短）。尽管碘化钐被认为是一种强大的单电子还原剂，但它确实在官能团之间显示出显著的化学选择性。例如，在各种含羰基的官能团（如酯类、酮类、酰胺类、醛类等）的存在下，砜类和硫化物可以被还原成相应的硫化物。这大概是由于与酮类相比，与砜类和硫化物的反应要慢得多。此外，使用碘化钐可以实现卤代烃到相应的碳氢化合物的氢化脱卤。而且，可以通过颜色的变化来监测，一旦反应发生，SMI2在THF中的深蓝色就会放电成浅黄色。图中显示了与巴比埃反应混合物接触后深色立即消失的情况。

用稀盐酸进行处理，钐以水溶性Sm3+的形式被除去。羰基化合物也可以与简单的烯烃偶合，形成五、六或八个成员的环。使用SMI2与蒸馏水和胺基结合，几乎可以立即从N-甲苯基酰胺中去除甲苯基团。该反应甚至对敏感底物（如氮丙啶）的脱保护有效。在Markó-Lam脱氧反应中，通过在SMI2的存在下还原它们的甲苯酯，几乎可以瞬间脱氧的酒精。