磺酸盐

国际理论化学联合会名称2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物优选的IUPAC名称2,5-Dihydro-1H-1λ6-thiophene-1,1-dione其他名称丁二烯砜3-Sulfolene标识符CAS编号77-79-2Y3D模型（JSmol）互动图像ChemSpider6253ECHA信息卡100.000.964PubChemCID6498UNIIZ6003L44MNYCompToxDashboard(EPA)dtxsid6021294微笑C1C=CCS1(=O)=O特性化学式C4H6O2S摩尔质量118.15g-mol-1融化点65to66°C(149to151°F;338to339K)除另有说明外，所给出的数据均为材料的标准状态（在25°C[77°F]，100kPa）。

亚砜或丁二烯砜是一种带有砜类官能团的环状有机化合物。它是一种白色的、无味的、结晶性的、无限期储存的固体，可溶于水和许多有机溶剂。该化合物被用作丁二烯的来源。生产硫化物是由丁二烯和二氧化硫之间的螯合反应形成的。该反应通常在高压釜中进行。加入少量的对苯二酚或焦糖醇以抑制二烯的聚合。该反应在室温下进行了数天。在130℃时，只需要30分钟。一个类似的程序可以得到异戊二烯衍生的砜。

酸碱反应性该化合物不受酸的影响。它甚至可以从浓缩的HNO3中重新结晶。在碱性条件下，2-和5-位的质子迅速与氧化氘交换。氰化钠会催化这一反应。异构化为2-亚砜在碱或氰化物的存在下，3-亚砜会异构为2-亚砜和3-亚砜的混合物。在50℃时，会得到一种含有42%的3-亚砜和58%的2-亚砜的平衡混合物。由于3-亚砜在80℃以上会发生热分解，因此在热力学上更稳定的2-亚砜可以通过在100℃下加热数天，以白板形式从异构体混合物中分离出来（熔点48-49℃）。

催化加氢产生的砜，是石化工业中用于从烃类流中提取芳烃的溶剂。在大约20巴和60摄氏度的条件下，在Raney镍上对3-砜进行氢化，可以得到产率高达65%的砜，这是因为催化剂被硫磺化合物毒害了。

3-亚砜在水溶液中与溴反应，得到3,4-二溴四氢噻吩-1,1-二氧化物，它可以用碳酸银脱氢溴化成噻吩-1,1-二氧化物。噻吩-1,1-二氧化物是一个高活性的物种，也可以通过形成3,4-双(二甲基氨基)四氢噻吩-1,1-二氧化物和连续的甲基碘化物双季铵化以及氢氧化银的霍夫曼消除而获得。一个不太麻烦的两步合成是用四氢呋喃（THF）中的氢氧化钠粉末或用超声波分散的金属钾对3,4-二溴四氢噻吩-1,1-二氧化物进行两次脱氢溴化。Diels-Alder反应3-sulfolene主要作为丁二烯的替身而受到重视。1,3-丁二烯的就地生产和立即消费在很大程度上避免了与二烯的接触，因为二烯在室温下是一种气体。除了费用之外，一个潜在的缺点是挥发的二氧化硫可能会与对酸敏感的底物发生副反应。1,3-丁二烯和低反应性的亲二烯之间的Diels-Alder反应通常需要在100℃以上长时间加热。这种程序是相当危险的。如果使用纯丁二烯，则需要在高压下工作的特殊设备。如果使用亚砜，就不会有丁二烯压力的积累，因为释放出的二烯在环化反应中被消耗掉了，因此可逆挤压反应的平衡就像一个内部安全阀。

3-亚砜在沸腾的二甲苯中与马来酸酐反应，生成顺式-4-环己烯-1,2-二羧酸酐，获得的产量高达90%。3-亚砜还能在110℃下与反式构型的亲二甲苯（如富马酸二乙酯）反应，消除SO2，产率为66-73%，得到反式-4-环己烯-1,2-二羧酸二乙酯。6,7-二溴-1,4-环氧-1,4-二氢萘（6,7-二溴萘-1,4-内氧化物，使用等量的正丁基锂从1,2,4,5-四溴苯脱溴后，在呋喃中进行Diels-Alder反应，收率为70%）在沸腾的二甲苯中与3-亚砜反应，得到一个三环加合物。该前体在用高氯酸处理后，产生二溴二氢蒽，在最后一步与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）脱氢，得到2,3-二溴蒽。1,3-丁二烯（在3-亚砜的逆向螯合反应中形成）与脱氢苯（苄基，通过热分解苯二氮-2-羧酸获得）在狄尔斯-阿尔德尔反应中，以9%的比例反应。