对苯二酚

摩尔质量110.11 g mol聚集态

牢牢

密度

• 1.364 克·厘米（α 型）
• 1.258 g·cm（β型）
• 1,380 克·厘米（γ 型）

熔点

170 °C (α型)

沸点

286℃

蒸汽压力

15mPa (20°C)

pKa值

• pKs1：9.91
• pKs2：11.65

溶解度

溶于水：72 g l (20 °C)

危险

H和P短语H：351 341 302 318 317 400 400 273 280 305+351+338 302 +352 313MAK

对苏二醇 (1,4-二羟基苯) 是一种苯酚，是与儿茶酚 (1,2-二羟基苯) 和间苯二酚 (1,3-二羟基苯) 并列的第三种可能的二羟基苯。 这里两个羟基在对位。

对苏二醇在庞巴迪甲虫的防御腺体中以约 10% 的溶液和 28% 的过氧化氢的形式出现。 在防御的情况下，在混合物中加入过氧化氢酶，并向攻击者喷洒100°C的高温腐蚀性驱虫剂。熊果和梨的叶子含有熊果甙，即对苯二醇-β-D-葡糖苷，即对苯二酿与葡萄糖的化合物。 Spirobolida 的两足动物可以从身体侧面的腺体中排出防御分泌物，其中一些含有对苯二酿。

对苏二醇可由苯酚经Elbs氧化合成。

对苏二酿是一种无色固体，可以出现四种多晶型晶体形式。 α、β、γ型在常压下存在。 α和β形式在六方晶格中结晶，γ形式在单斜晶格中结晶。 在室温下，α 形式是热力学稳定形式。 β 和 γ 形式是亚稳态的，可以自发地转变为 α 形式。 α-形式对应于商业产品。 β 形式可以从小分子如甲醇的包合物中获得。 γ型可以通过升华或闪蒸获得。 在高于 40 MPa 的更高压力下，δ 形式可以作为第四种晶型被检测到。 δ 形式的熔点在 191 °C 时为 78.5 MPa。 α、δ 和液相之间的三相点为 176 °C 和 15.7 MPa。

对苏二醇是比儿茶酚更强的还原剂，因为由儿茶酚形成的邻苯醌能量更高，因此是更强的氧化剂。 后者的原因是相邻羰基的静电排斥。

经氧化可转化为苯醌（醌）：

该反应产生深色、水溶性差的电荷转移络合物醌氢醌（未显示）作为中间产物。

在照片实验室技术中，对苏二醇用作显影胶片和图像的还原剂。 由于对环境和健康的危害，如果可能的话，人们正在努力用风险较小的物质替代这些应用中的物质。 它还用作自由基反应抑制剂以防止醚过氧化物的形成。

对苏二酿对人体的直接毒性尚无研究。 然而，几项动物研究表明，对苏二酿具有肾脏毒性。 此外，对苏二酿具有免疫毒性，可能也在免疫系统中发挥作用苯的毒性起着重要作用。

如果将对汝二酿涂在皮肤上，可能会发生过敏和全身过敏反应。

在肝细胞实验中，对苏二酿导致细胞中抗氧化剂的耗尽，特别是谷胱甘肽。 此外，在细胞培养物中，对栓二醇已显示可形成 DNA 加合物并增加 8-OHdG 的形成，8-OHdG 是 DNA 损伤的标准标记物。 这种 DNA 损伤被认为与 ROS 的形成有关。

对苏二醇在人体中主要代谢为硫酸盐和葡萄糖醛酸结合物。 除了半醌和 ROS 等反应性中间体，1,4-苯醌也在这些代谢途径中形成。 这种代谢由许多氧化酶催化。 因此，对苏二酿的代谢与儿茶酚相似。