龙胆酸

摩尔质量154.12 g mol物态

牢牢

熔点

199-200℃（分解）

pKa值

2.95（二氧化碳）

溶解度

• 难溶于水：5 g l (5 °C)
• 溶于乙醇和乙醚

危险

H和P短语H：302 315 319 335 P：261 305 351+338毒理学数据

• 4500 mg kg（LD50，小鼠，口服）
• 3000 mg kg（LD50，大鼠，腹腔注射）

龙胆酸 (2,5-二羟基苯甲酸) 是一种芳香族化合物，正式衍生自苯甲酸和对苯二酚 (1,4-二羟基苯)。 该结构由一个苯环和一个羧基（-COOH）和两个羟基（-OH）作为取代基组成。 它属于二羟基苯甲酸类，存在于一些植物中，例如香菜和薰衣草以及龙胆。

龙胆酸是乙酰水杨酸代谢过程中的副产物（1%），由肾脏排出体外。

历史上，龙胆酸是由5-溴水杨酸与氢氧化钠熔化而成。

龙胆酸是使用科尔贝-施密特反应通过对苯二酚的羧化反应生产的。

也可以在大气压下通过将对苯二酚与四氯化碳和铜粉一起煮沸来合成。 四氯化碳氧化还原相当于二氧化碳。

在硫酸亚铁存在下，水杨酸被过硫酸钾氧化也会产生龙胆酸。

龙胆酸直接溴化产生3-溴黑酸。 过量的溴会导致羧基的消除，从而生成溴腈 (2,3,5,6-四溴-1,4-苯醌)。 溴黑酸在水存在下加热至 160 °C，形成溴氢醌。

用乙酸酐乙酰化得到二乙酰龙胆酸，其熔点为 118–119 °C。 甲酯可用重氮甲烷制备。 龙胆酸的直接xxx只能用非常稀的硝酸以低产率进行；氧化主要发生在草酸的形成中。 二乙酰衍生物的直接xxx也失败了。 然而，3-亚硝基酸可以通过二乙酰基龙胆酸的甲酯合成。 用氯化锡 (II) 和盐酸还原从 3-亚氮酸生成 3-氨基龙胆酸。

与大多数对苯二酚衍生物一样，龙胆酸很容易被氧化。

龙胆酸用作制造药物和其他有机化合物的中间体。

它在 MALDI-TOF 分析中用作肽、蛋白质和碳水化合物电离的基质。 可用作检测多肽中硼酸的试剂。

医药上也用作肠胃外用的氨基葡萄糖（氨基葡萄糖的酰胺）。龙胆酸与水杨酸一样，抑制前列腺素的合成，因此过去用作抗风湿药。

龙胆酸钠用作治疗风湿热的药物。 锌和锰酸盐可用作聚酯形成的催化剂。 2-氨基龙胆酸对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗生素特性。