1,4-苯醌

名称

首选 IUPAC 名称 Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 其他名称1,4-苯醌Benzoquinonep-Benzoquinonep-Quinone

特性

化学式C6H4O2摩尔质量108.096 g·mol−1外观黄色固体气味辛辣，类似氯气密度1.318 g/cm3 at 20 °C熔点115 °C (239 °F; 388 K)沸点升华在水中的溶解度11 g/L (18 °C)溶解度微溶于 石油醚； 溶于丙酮； 10% 乙醇、苯、乙醚蒸气压0.1 mmHg (25 °C)磁化率(χ)-38.4·10−6 cm3/mol

相关化合物

相关化合物 1,2-苯醌除非另有说明，否则数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100kPa）的材料提供的。

1,4-苯醌，俗称对醌，是一种化合物，化学式为C6H4O2。 在纯净状态下，它形成亮黄色晶体，带有特有的刺激性气味，类似于氯、漂白剂和热塑料或甲醛的气味。 这种六元环化合物是 1,4-氢醌的氧化衍生物。 该分子是多功能的：它具有酮的特性，能够形成肟； 氧化剂，形成二羟基衍生物； 和烯烃，进行加成反应，尤其是 α,β-不饱和酮的典型反应。 1,4-苯醌对强无机酸和强碱都敏感，这会导致化合物缩合和分解。

1,4-苯醌是通过氢醌的氧化在工业上制备的，氢醌可以通过几种途径获得。 一种途径涉及二异丙基苯的氧化和 Hock 重排。 净反应可以表示如下：

C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O

反应通过双（氢过氧化物）和氢醌进行。 丙酮是副产品。

另一个主要过程是苯酚被酸性过氧化氢直接羟基化：C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O，同时产生对苯二酚和儿茶酚。 对苯二酚的后续氧化得到醌。

醌最初是通过苯胺的氧化在工业上制备的，例如通过二氧化锰。 该方法主要在环境法规较为宽松的中国实施。

氢醌的氧化很容易。 一种这样的方法使用过氧化氢作为氧化剂和碘或碘盐作为催化剂用于在极性溶剂中发生的氧化； 例如 异丙醇。

当加热到接近其熔点时，1,4-苯醌即使在大气压下也会升华，从而实现有效的纯化。 由于醌氢醌的存在，不纯的样品通常呈深色，醌氢醌是醌与氢醌的一种深绿色 1:1 电荷转移复合物。

苯醌是一种平面分子，具有局部交替的 C=C、C=O 和 C-C 键。 还原得到半醌阴离子 C6H4O2−}，它采用更离域的结构。 进一步还原与质子化结合得到对苯二酚，其中 C6 环完全离域。

醌主要用作对苯二酚的前体，在摄影和橡胶制造中用作还原剂和抗氧化剂。