甲基乙烯基酮

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甲基乙烯基酮(MVK,IUPAC名称:丁烯酮)是公式为CH3C(O)CH=CH2的有机化合物。它是一种被归类为烯酮的反应性化合物,实际上是最简单的例子。 它是一种无色、易燃、剧毒的液体,有刺鼻的气味。它可溶于水和极性有机溶剂。它是合成其他化合物的一个有用的中间体。 MVK在工业上是通过丙酮和甲醛的缩合,然后脱水而制备的。同样,它也可以通过曼尼希反应制备,该反应涉及二乙基氯化铵和丙酮,产生曼尼希加合...

甲基乙烯基酮

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甲基乙烯基酮(MVK,IUPAC名称:丁烯酮)是公式为CH3C(O)CH=CH2的有机化合物。它是一种被归类为烯酮的反应性化合物,实际上是最简单的例子。

它是一种无色、易燃、剧毒的液体,有刺鼻的气味。它可溶于水和极性有机溶剂。它是合成其他化合物的一个有用的中间体。

甲基乙烯基酮的生产

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MVK在工业上是通过丙酮甲醛的缩合,然后脱水而制备的。同样,它也可以通过曼尼希反应制备,该反应涉及二乙基氯化铵和丙酮,产生曼尼希加合物。

CH3C(O)CH3+CH2O+[H2NEt2]Cl→[CH3C(O)CH2CH2N(H)Et2]Cl+H2O加热这个铵盐可以释放出氯化铵和MVK。

[CH3C(O)CH2CH2N(H)Et2]Cl→CH3C(O)CH=CH2+[H2NEt2]Cl反应性和应用MVK可以作为一种烷基化剂,因为它是一种有效的迈克尔接受体。它因在罗宾逊环化法中的应用而获得早期关注,该方法在制备类固醇中很有用。

甲基乙烯基酮

它的烷基化能力既是其高毒性的来源,也是使其成为有机合成中有用的中间体的特征。MVK会自发聚合。该化合物通常与醌一起储存,氢醌会抑制聚合。作为一个亲电的烯烃,它与环戊二烯形成加合物。由此产生的降冰片衍生物是合成抗胆碱药物biperiden的一个中间物。

通过其氰醇也是文曲星的前体。它也是合成维生素A的前体。MVK是合成一些药物的中间体,包括埃托啡、丁丙诺啡、托喹唑、丁丙醇和依托替尼。安全性MVK吸入后极为危险,即使浓度较低也会引起咳嗽、喘息和呼吸急促。它还容易对皮肤、眼睛和粘膜造成刺激。

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  1. 甲基乙烯基酮
  2. 甲基乙烯基酮的生产

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