胆碱

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简介

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胆碱 /ˈkoʊliːn/ 是人类和许多其他动物的必需营养素。胆碱作为形成各种盐的阳离子出现(所描述的式中的 X- 是未定义的抗衡阴离子)。

人类能够从头合成一些胆碱,但需要在饮食中添加额外的胆碱以维持健康。胆碱本身或以胆碱磷脂(如磷脂酰胆碱)的形式可以满足膳食需求。

尽管胆碱是一种具有类似氨基酸结构新陈代谢的必需营养素,但并未正式归类为维生素。在大多数动物中,胆碱磷脂是细胞膜细胞器膜和极低密度脂蛋白中的必需成分。胆碱是产生乙酰胆碱(一种神经递质)和 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM)(一种通用的甲基供体)所必需的。甲基化后,SAM 转化为同型半胱氨酸

有症状的胆碱缺乏会导致非精性脂肪肝和肌肉损伤。

过量摄入胆碱(大于 7.5 克/天)会导致低血压、出汗、腹泻和由于在其新陈代谢中形成的三甲胺而产生的腥味。

胆碱和胆碱磷脂的丰富膳食来源包括内脏肉和蛋黄、制品、花生、某些豆类坚果种子蔬菜以及意大利面和米饭。

化学

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胆碱是一类水溶性季铵化合物。胆碱是胆碱类的母体化合物,由具有三个连接到氨基官能团的甲基取代基乙醇胺组成。胆碱氢氧化物被称为胆碱碱。它具有吸湿性,因此经常以无色粘稠水合糖浆的形式出现,闻起来有三甲胺 (TMA) 的气味。

胆碱水溶液很稳定,但该化合物会慢慢分解为乙二醇、聚乙二醇和 TMA。

胆碱氯化物可以通过用 2-氯乙醇处理 TMA 来制备:

(CH3)3N + ClCH2CH2OH → (CH3)3N+CH2CH2OH · Cl–

2-氯乙醇可由环氧乙烷产生。胆碱历来是从自然资源中产生的,例如通过卵磷脂水解

代谢

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生物合成

植物中,胆碱从头生物合成的xxx步是丝氨酸脱羧成乙醇胺,这是由丝氨酸脱羧酶催化的。从乙醇胺合成胆碱可通过三个平行途径进行,其中由甲基转移酶催化的三个连续 N-甲基化步骤在游离碱基、磷酸碱基或磷脂酰碱基上进行。甲基的来源是S-腺苷-L-甲硫氨酸,S-腺苷-L-高半胱氨酸作为副产物产生。

在人类和大多数其他动物中,胆碱的从头合成是通过磷脂酰乙醇胺 N-甲基转移酶 (PEMT) 途径,但生物合成不足以满足人类需求。在肝 PEMT 途径中,3-磷酸甘油酸 (3PG) 从酰基辅酶 A 接收 2 个酰基,形成磷脂酸。

它与胞苷三磷酸反应形成胞苷二磷酸-甘油二酯。它的羟基与丝氨酸反应形成磷脂酰丝氨酸,磷脂酰丝氨酸脱羧成乙醇胺和磷脂酰乙醇胺(PE)形式。

PEMT 酶将三个甲基从三个 S-腺苷甲氨酸 (SAM) 供体移动到磷脂酰乙醇胺的乙醇胺基团,以形成磷脂酰胆碱形式的胆碱。

三种 S-腺苷同型半胱氨酸 (SAH) 作为副产物形成。

胆碱也可以从更复杂的含胆碱分子中释放出来。 例如,在大多数细胞类型中,磷脂酰胆碱 (PC) 可以水解为胆碱 (Chol)。 胆碱也可以通过 CDP-胆碱途径产生,细胞溶质胆碱激酶 (CK) 用 ATP 将胆碱磷酸化为磷酸胆碱 (PChol)。 这发生在某些细胞类型中,例如肝脏和肾脏。 胆碱-磷酸胞苷酰转移酶 (CPCT) 将 PChol 转化为具有三磷酸胞苷 (CTP) 的 CDP-胆碱 (CDP-Chol)。 CDP-胆碱和甘油二酯通过二酰基甘油胆碱磷酸转移酶 (CPT) 转化为 PC。

胆碱

在人类中,某些 PEMT 酶突变和雌激素缺乏(通常由于更年期)增加了对胆碱的饮食需求。 在啮齿动物中,70% 的磷脂酰胆碱是通过 PEMT 途径形成的,只有 30% 通过 CDP-胆碱途径形成。 在敲除小鼠中,PEMT 失活使它们完全依赖膳食胆碱。

吸收

在人类中,胆碱通过 SLC44A1 (CTL1) 膜蛋白从肠道吸收,通过由胆碱浓度梯度和跨肠细胞膜的电势控制的促进扩散。 SLC44A1 运输胆碱的能力有限:在高浓度下,它的一部分未被吸收。 吸收的胆碱通过门静脉离开肠细胞,通过肝脏并进入体循环。 肠道微生物将未吸收的胆碱降解为三甲胺。

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  1. 简介
  2. 化学
  3. 代谢
  4. 生物合成
  5. 吸收

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