半胱氨酸

化学式C3H7NO2S摩尔质量121.15 g·mol−1外观白色晶体或粉末熔点240 °C (464 °F; 513 K)分解溶解度在水中溶解度1.5g/100g乙醇19 degC手性旋转([α]D)+9.4°(H2O, c = 1.3 )

半衰氢酸（符号 Cys 或 C；/ˈsɪstɪiːn/）是一种半必需蛋白氨基酸，分子式为 HOOC−CH(−NH_{2)−CH2-SH。 半胱氨酸中的硫醇侧链常作为亲核试剂参与酶促反应。}

当作为去质子化的催化残基存在时，有时使用符号 Cyz。 去质子化形式通常也可以用符号 Cym 来描述。 硫醇易于氧化生成二硫化物衍生物胱氨酸，它在许多蛋白质中起着重要的结构作用。 在这种情况下，有时会使用符号 Cyx。

含硫氨基酸半胱氨酸和甲硫氨酸比其他氨基酸更容易被氧化。

与其他氨基酸（不是蛋白质的残基）一样，半胱氨酸以两性离子形式存在。 半衰氢酸基于与 d- 和 l-甘油醛的同源性，在旧的 d/l 符号中具有 l 手性。 在较新的指定手性的 R/S 系统中，基于不对称碳附近原子的原子序数，半胱氨酸（和硒代半胱氨酸）具有 R 手性，因为硫（或硒）作为不对称碳的第二个邻居存在 原子。 其余的手性氨基酸在该位置具有较轻的原子，具有 S 手性。 用硒代替硫得到硒代半胱氨酸。

半胱氨酰是高蛋白食物中的残留物。 尽管被归类为非必需氨基酸，但在极少数情况下，半胱氨酸对于婴儿、老年人和患有某些代谢疾病或患有吸收不良综合征的人来说可能是必需的。 如果有足够数量的甲硫氨酸，半衰氢酸通常可以在正常生理条件下由人体合成。

大多数 l-半胱氨酸是通过水解动物材料（例如家禽羽毛或猪毛）在工业上获得的。 尽管人们普遍认为并非如此，但几乎没有证据表明人发被用作原材料，并且在欧盟明确禁止将其用于食品添加剂和化妆品。 也有合成生产的 l-半胱氨酸，符合犹太洁食和穆斯林清真法律，但价格较高。 合成路线涉及使用大肠杆菌的突变体进行发酵。 Evonik（前身为 Degussa）推出了一条从取代噻唑啉中提取的路线。 按照这种技术，L-半胱氨酸是通过使用嗜噻唑啉假单胞菌水解外消旋 2-氨基-Δ2-噻唑啉-4-羧酸而产生的。

在动物中，生物合成始于氨基酸丝氨酸。 硫来自甲硫氨酸，甲硫氨酸通过中间体 S-腺苷甲硫氨酸转化为同型半胱氨酸。 胱硫醚β-合酶然后结合同型半胱氨酸和丝氨酸形成不对称硫醚胱硫醚。 胱硫醚γ-裂解酶将胱硫醚转化为半胱氨酸和α-丁酮酸。 在植物和细菌中，半胱氨酸的生物合成也是从丝氨酸开始的，丝氨酸被丝氨酸转乙酰酶转化为 O-乙酰丝氨酸。 半胱氨酸合成酶，使用硫化物源。