胱氨酸

空管代码

V06DD

药物类

氨基酸

摩尔质量240.30 g mol物质状态

牢牢

密度

1.667 克厘米

熔点

260–261 °C（分解）

pKa值

1个

溶解度

在水中非常贫乏（20 °C 时为 190 mg l）

H 和 P 短语 H：无 H 短语 P：无 P 短语毒理学数据

25000 mg kg（LD50，大鼠，经口）

酸橙是一种化合物。 它是由两个分子的蛋白原 α-氨基酸半胱氨酸通过氧化其巯基 (-SH) 形成的二硫化物。

L-酸氢酸是天然存在的对映体。 通常，当短语“酸氢酸”在没有描述符的情况下使用时，意思是 L-酸氢酸。

角蛋白，角质物质的纤维蛋白，头发、刚毛或羽毛含有约 11% 的 L-氢酸。 它是通过在不同蛋白质部分的L-半胱氨酸侧链之间形成二硫键而形成的。 它们的纤维成分与其交联得越多，角蛋白纤维就越硬。 结合的氢酸是由结合在多肽中的半胱氨酸构件在这里形成的，而不是通过掺入游离氢酸。

酸氢酸是手性的，因为它包含两个立体中心。 只有一种对映异构体 L-酸氢酸是天然存在的。 与第三种立体异构体meso-锂酸一样，它的镜像D-锂酸也没有实际意义。

今天，L-酸氢酸主要通过发酵生产用于食品工业。 此处使用大肠杆菌类型的转基因细菌。 由微生物形成的L-酸氢酸可以被提纯和结晶。 由于只有菌株经过基因修饰，而其营养底物并未经过基因修饰，产品中没有残留任何修饰的DNA，因此所获得的L-酸氢酸不属于基因修饰。

第二个生产过程是酸性水解含有角蛋白的蛋白质，如家禽羽毛、毛发和蹄子。在中和后，得到一种蛋白质水解产物，它由大约 20 种蛋白原 α-氨基酸组成。 通过分离高度水溶性的氨基酸，可以很容易地从中获得富含 L-酸氢酸和 L-酪氨酸的级分，因为 L-酸氢酸-和 L-酪氨酸仅微溶于水。 时至今日，使用这种简单的分离方法可以在商业上获得 L-酸氢酸。

L-氢酸（一种二硫化物）的电化学还原产生 L-半胱氨酸（一种硫醇）。 L-酸氢酸以工业规模生产了许多药用物质，例如 B. (R)-S-羧甲基半胱氨酸和(R)-N-乙酰半胱氨酸。

氢酸可以（如半胱氨酸，E920）用于面粉处理。 两种氨基酸都会改变小麦面粉面团中面筋的特性。 氢酸强化面筋结构，使面团弹性降低，而半胱氨酸则松动粘合剂结构，使面团更有弹性。

氢酸可逆地转化为半胱氨酸并返回是美发行业中称为“烫发”的过程的基础，通过头发角蛋白的化学处理将直发转变为波浪形头发。 用巯基乙酸还原会破坏头发角蛋白中的氢酸键，而氢酸键负责头发的机械强度，因此可以使用卷发器将以这种方式软化的头发变成所需的形状。 随后用过氧化氢进行氧化，最终从还原的巯基中恢复头发的二硫键，这确保了稳定性，因此即使在卷发器被移除后头发也能保持其预定的形状。 相反，这种方法也可以在所谓的“松弛剂”的帮助下用于化学头发拉直。