生物素

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生物素,也称为维生素B7或维生素H(也称为维生素I),是一种来自B复合物的水溶性维生素。作为一组酶,它在新陈代谢中起着重要作用,但在细胞核中对基因功能的表观遗传调控也很重要。 法语命名法通常将生物素指定为维生素B8,而在盎格鲁-撒克逊和德国文献中,“腺苷酸”(腺苷一磷酸)被发现为维生素B7;有时肌醇(不是维生素)或叶酸(也属于维生素B复合物)也称为维生素B8。然而,IUPAC唯一推荐的名字是生物素...

生物素

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生物素,也称为维生素 B7 或维生素 H(也称为维生素 I),是一种来自 B 复合物的水溶性维生素。 作为一组酶,它在新陈代谢中起着重要作用,但在细胞核中对基因功能的表观遗传调控也很重要。

法语命名法通常将生物素指定为维生素 B8,而在盎格鲁-撒克逊和德国文献中,“腺苷酸”(腺苷一磷酸)被发现为维生素 B7; 有时肌醇(不是维生素)或叶酸(也属于维生素 B 复合物)也称为维生素 B8。 然而,IUPAC xxx推荐的名字是生物素。

发生与饮食

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生物素存在于许多食物中,但通常只在个位数微克范围内。 下表显示了不同食物的示例:

自 1940 年代以来,人们就知道,作为正常肠道菌群一部分的细菌除了会产生其他 B 族维生素外,还会产生生物素,并且根据细菌的类型和可用时间,它们会在不同程度上丰富它们的环境。 一个后果是人类排泄物中的生物素比以前食用的食物还多。 据认为,从该来源获得的生物素很有可能在某种程度上被人类利用。

与所有营养素一样,对生物素的需求是一个单独的数量。 人类对生物素的平均需求量也不得而知,因为没有有意义的实验研究。 这使得有必要将生物素饲料的估计值建立在合理性考虑的基础上。 以婴儿为例,以的平均生物素含量和每天的饮用量作为估算依据。

生物素制作

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(+)-生物素的化学合成有许多多步骤方法。 在技​​术相关的合成中,富马酸、氨基酸 (R)-胱氨酸或特酮酸用作起始原料。

生物素属性

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手性生物素具有三个手性中心,因此可以设想八种立体异构体。 然而,只有具有(3aS,4S,6aR)构型的天然(+)-生物素才具有完整的生物活性。

理化性质

生物素是常温下呈无色针状结晶固体物质。 该化合物微溶于冷水、乙醇或稀酸,但易溶于热水和碱。 生物素不溶于大多数有机溶剂

维生素对大气中的氧气或高温具有抵抗力; 生物素在 232–233 °C 时熔化。 强碱或强酸、氧化剂和紫外线会降解该化合物。 生物素在水中的中性溶液在 100 °C 左右是稳定的。 如果储存和准备得当,烹调动植物食品时的损失低于 20%。

生理和生化基础

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生物素代谢

生物素是在蛋白质、脂肪和碳水化合物代谢中执行重要任务的几种羧化酶的辅基。 为了有效利用食物中含有的相对少量的生物素,我们开发了回收机制。 生物素并入羧化酶是通过全羧化酶合成酶将仍然不起作用的脱羧酶的特殊赖氨酸残基连接到生物素分子而发生的,从而产生功能性全羧化酶。 (另见载脂蛋白和全酶。)当这些含生物素的羧化酶通过蛋白水解再次分解时,剩下的是生物胞素,一种生物素和氨基酸赖氨酸的化合物。 在下一步中,生物胞素被生物素酶分解,生物素被回收。

然而,这个生物素循环并不是完全封闭的,因为生物素和生物胞素都可以进入尿液并以这种方式排出体外。 此外,生物素的侧链可通过β-氧化作用缩短。 产生的降解产物没有生物活性,也会随尿液排出。 对于饮食正常的健康人来说,补偿这些损失不是问题。 由于食物中所含的大部分生物素不是游离形式而是与蛋白质结合,即使食物蛋白质完全水解后,生物素的释放和吸收也需要生物素酶的作用。 此外,生物素酶在血液中有储存功能,它在一定程度上将生物素与自身结合,从而保护其不被肾脏排出体外。 转运蛋白负责从肠道吸收生物素并将其转移到身体组织,其中只有钠依赖性多种维生素转运蛋白 (SMVT) 目前已得到普遍鉴定。 在生物素缺乏的情况下,增加 SMVT 的形成可以加强从肠道的吸收和肾小管的重吸收。 有迹象表明存在其他转运蛋白。

生物素作为假体

生物素是羧化酶的辅基,更具体地说是羧基转移酶。 通过它们的作用,二氧化碳也可以固定在动物体内。 人类已知以下四种生物素依赖性酶:

  • 丙酮酸羧化酶,一种糖异生中的关键酶,可将丙酮酸转化为草酸乙酯,一种柠檬酸循环的代谢物;
  • 乙酰辅酶 A 羧化酶,为脂肪酸生物合成的初始步骤和脂肪酸的延长提供丙二酰辅酶 A。
  • 丙酰辅酶 A 羧化酶,它是氨基酸缬氨酸亮氨酸氨酸和苏氨酸以及奇数和支链脂肪酸分解所必需的。
  • 甲基巴豆酰辅酶 A 羧化酶,它是氨基酸亮氨酸分解所必需的。

在添加到生物素的氮之前,以碳酸盐形式存在的二氧化碳与 ATP 一起转化为活性形式,即磷酸盐,一种磷酸和碳酸的混合酸酐。

生物素

作为辅基,生物素与酶的赖氨酸残基紧密结合。 这种翻译后修饰需要蛋白质生物素连接酶的活性,在人类中也称为全羧化酶合成酶。 该单元(也称为生物胞素)充当一种转盘(螺旋桨原理),通过它可以提供丙酮酸结合位点。 丙酮酸以其烯醇形式结合在那里,这直接能够立即接管 CO2 残留物。

在细胞核中的功能

生物素还在细胞核中发挥作用,它可以在其中修饰组蛋白。 已知组蛋白 H2A、H3 和 H4 的几个赖氨酸残基可以被生物素化。 由于这种组蛋白修饰,生物素影响染色质的结构和遗传信息的瞬时可读性(基因沉默)。 生物素参与调节大量基因的表达,大概有2000多个。 有证据表明,全羧化酶合成酶和生物素酶可以将生物素转移到组蛋白,而生物素酶也可以使组蛋白去生物素化。

生物素缺乏

生物素缺乏会影响碳水化合物、蛋白质和脂肪的代谢。这些后果主要是由于生物素依赖性羧化酶的功能受限所致。

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词条目录
  1. 生物素
  2. 发生与饮食
  3. 生物素制作
  4. 生物素属性
  5. 理化性质
  6. 生理和生化基础
  7. 生物素代谢
  8. 生物素作为假体
  9. 在细胞核中的功能
  10. 生物素缺乏

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