费舍尔投影

在化学中，费舍尔投影是由埃米尔-费舍尔在1891年设计的，是通过投影来表示一个三维有机分子的二维表现。费舍尔投影最初是为描述碳水化合物而提出的，并被化学家使用，特别是在有机化学和生物化学中。不鼓励在非碳水化合物中使用费舍尔投影法，因为这种图画与其他类型的图画相混淆时，会产生歧义。

所有的非末端键都被描绘成水平线或垂直线。碳链是垂直描绘的，碳原子有时不显示，用交叉线的中心来表示。碳链的方向是使xxx个碳（C1）在顶部。在醛糖中，C1是醛基的碳；在酮糖中，C1是最接近酮基的碳，通常在C2。在费舍尔投影中，所有的水平键都是要向观者倾斜的。具有简单四面体几何结构的分子可以很容易地在空间旋转，从而满足这一条件（见图）。例如，一个有三个碳原子的单糖（三糖），如上面描述的D-甘油醛，具有四面体的几何结构，C2在中心，可以在空间中旋转，使碳链垂直，C1在顶部，连接C2与-H和-OH的水平键都向观看者倾斜。然而，当为一个有三个以上碳原子的单糖创建费舍尔投影时，没有办法在空间中确定分子的方向，使所有的水平键都向观察者倾斜。在旋转分子，使C2的水平键都向观察者倾斜后，C3的水平键通常就会向外倾斜。因此，在画完C2键之后，在画C3键之前，分子必须围绕其垂直轴旋转180°。为了完成绘制，可能还需要进一步的类似旋转。这意味着在大多数情况下，费舍尔投影并不能准确表示分子的实际三维结构。它可以被看作是分子的一个修改版本的投影，xxx是沿着其主干在多个层面上扭曲。

例如，一个开链的D-葡萄糖分子被旋转后，与C2的水平键向观众倾斜，与C3和C5的键则向观众倾斜，因此它的准确投影不会与费舍尔的投影相吻合。为了更准确地表示一个开放链分子，可以使用Natta投影。根据IUPAC的规则，所有的氢原子xxx都明确地画出来；特别是碳水化合物的末端基团的氢原子应该出现。在这方面，Fischer投影与骨架式不同。

费舍尔投影在生物化学和有机化学中最常被用来表示单糖。它们也可以用于氨基酸或其他有机分子，尽管2006年IUPAC建议不鼓励这样做。Fischer投影可以用来区分L-和D-分子。例如，根据定义，在费舍尔投影中，D-糖的倒数第二个碳被描述为氢在左边，羟基在右边。L-糖的氢在右边，羟基在左边。

哈沃斯投影是一种相关的化学符号，用于表示环状的糖类。费舍尔投影中右侧的基团相当于哈沃斯投影中环形平面以下的基团。费舍尔投影不应该与刘易斯结构混淆，后者不包含任何关于三维几何的信息。楔形和破折号用于表示大多数类别的有机化合物的立体化学，纽曼投影用于描述有机分子（包括但不限于碳水化合物）的可旋转键的特定构象。