氨氧化

在有机化学中，氨氧化是使用氨 (NH_{3) 和氧气 (O2). 它有时被称为 SOHIO 过程，承认氨氧化作用是在俄亥俄州的标准石油公司开发的。 通常的底物是烯烃。 每年有数百万吨丙烯腈就是这样生产的：}

CH 3 CH = CH 2 + 3 2 O 2 + NH 3 ⟶ N ≡ CCH = CH 2 + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}

烯烃的氢化利用了位于不饱和烃烯丙基位置的弱 C-H 键。 苄基 C-H 键也容易发生氨氧化，反映出它们的 C-H 键较弱。 苯甲腈由甲苯生产，邻苯二甲腈由二甲苯生产。 该反应代表部分氧化。 产生了许多副产品，但原料通常很简单，可以弥补这些损失。 此外，一些副产品是有用的或可回收的。 对于丙烯腈的生产，副产品包括氰化氢、丙烯醛和溶剂乙腈。

该反应容忍杂原子和取代基。 氰基吡啶（例如 3-氰基吡啶，烟酸的前体）由甲基吡啶产生。 2-和4-氯甲苯分别转化为2-氯苯甲腈和4-氯苯甲腈。

典型的催化剂是钒和钼的氧化物。 在 Sohio 发现的原始催化剂是磷钼酸铋 (BiPMo12O40)。 π-烯丙基配合物被假定为中间体。

代替烯烃，醇和醛是合适的底物：

O = CHCH = CH 2 + 1 2 O 2 + NH 3 ⟶ N ≡ CCH = CH 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {O=CHCH=CH2 + 1/2 O2 + NH3 -> N#CCH=CH2 + 2 H2O}}}HOCH 2 CH = CH 2 + O 2 + NH 3 ⟶ N ≡ CCH = CH 2 + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {HOCH2CH=CH2 + O2 + NH3-> N#CCH=CH2 + 3 H2O}}}

这些底物通常比烯烃更昂贵，因此不太常见。 腈工艺在工业上用于从脂肪酸生产腈：

RCOOH + NH 3 ⟶ RC ≡ N + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {RCOOH + NH3 ->; RC#N + 2 H2O}}}

氰化氢通过甲烷的类氨氧化反应制备，安德鲁索夫氧化：

CH 4 + NH 3 + 3 2 O 2 ⟶ HCN + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {CH4 + NH3 + 3/2 O2 -> HCN + 3 H2O}}}