棉酚

棉酿 是一种源自棉花植物（棉属）的天然酚。 棉酿是一种酚醛，可渗透细胞并作为多种脱氢酶的抑制剂。 它是一种黄色颜料。 该结构表现出阻转异构现象，两种对映异构体具有不同的生化性质。

在其他应用中，它已在中国作为男性口服避孕药进行了测试。 除了公认的避孕特性外，人们早就知道棉酚具有抗疟疾特性。

棉酿是一种萜类醛，它是通过类异戊二烯途径通过乙酸代谢形成的。 倍半萜二聚体发生自由基偶联反应形成棉酚。 当香叶基焦磷酸 (GPP) 和异戊烯基焦磷酸 (IPP) 结合生成倍半萜烯前体法尼基二磷酸 (FPP) 时，生物合成就开始了。 cadinyl 阳离子 (1) 被 (+)-δ-cadinene 合酶氧化为 2。 (+)-δ-cadinene (2) 通过氧化参与制备基本的芳香族倍半萜烯单元 homigossypol，在 (+)-δ-cadinene 的帮助下生成 3 (8-hydroxy-δ-cadinene) 8-羟化酶。 化合物 3 经过各种氧化过程生成 4（脱氧半棉酚），后者被一个电子氧化成半棉酚 (5, 6, 7)，然后在酚基邻位进行酚氧化偶联，形成棉酚 (8)。 偶联由过氧化氢依赖性过氧化物酶催化，产生最终产物。

引起避孕作用的化合物被确定为棉酚。

70年代，中国政府开始研究使用棉酚作为避孕药。 他们的研究涉及 10,000 多个受试者，并持续了十多年。 他们得出结论，棉酚提供了可靠的避孕方法，可以作为药片口服，并且不会破坏男性荷尔蒙的平衡。

然而，棉酚也有严重的缺陷。 研究还发现受试者的低钾血症发生率异常高。 低钾血症（低血钾水平）会导致疲劳、肌肉无力以及最严重的瘫痪症状。 此外，约 7% 的受试者报告其消化系统受到影响，约 12% 的受试者疲劳加剧。 大多数受试者在停止治疗和服用钾补充剂后康复。 同一项研究表明，在棉酚治疗期间服用钾补充剂并不能预防灵长类动物的低钾血症。 缺钾也可能是中国饮食或遗传倾向的结果。

研究人员表示，棉酚可能是一种很好的非侵入性手术输精管切除术替代品。

除了其他副作用，WHO 研究人员还担心棉酚的毒性：灵长类动物的 LD_{50 不到避孕剂量的 10 倍，造成 治疗窗小。}

食品和畜牧业必须管理棉花衍生产品的水平以避免毒性。 例如，只有反刍动物的微生物群才能消化棉酚，然后只能消化到一定程度，而棉籽油必须经过提炼。 种子中含有少量棉酚的转基因棉花植物的茎和叶中可能仍含有这种化合物。