异戊二烯

名称

IUPAC名称异戊二烯Preferred IUPAC name2-Methylbuta-1,3-dieneOther names2-Methyl-1,3-butadiene

特性

化学式C5H8摩尔质量68.12 g/mol密度0.681 g/cm3熔点−143.95 °C (−227.11 °F; 129.20 K)沸点34.067 °C (93.321 °F; 307.217 K)除非另有说明，否则给出数据 标准状态下的材料（在 25°C [77°F]，100kPa）。Y 验证（什么是 YN？）信息框参考

异戊二烯，或 2-甲基-1,3-丁二烯，是一种常见的挥发性有机化合物，分子式为 CH2=C(CH3)−CH=CH2。 在其纯净形式下，它是一种无色挥发性液体。 异戊二烯是一种不饱和烃。 它由许多植物和动物（包括人类）产生，其聚合物是天然橡胶的主要成分。 C. G. Williams 在 1860 年从天然橡胶的热分解（热解）中获得该化合物后命名该化合物； 他正确地推导出经验公式C5H8。

异戊二烯由多种树木产生和排放（主要生产者是橡树、杨树、桉树和一些豆类）。 植被每年排放的异戊二烯约为 6 亿公吨，其中一半来自热带阔叶树，其余主要来自灌木。 这大约相当于甲烷排放量，约占释放到大气中的所有碳氢化合物的三分之一。 在落叶林中，异戊二烯约占碳氢化合物排放量的 80%。 虽然与树木相比它们的输入量很小，但微观和宏观藻类也会产生异戊二烯。

异戊二醇是通过植物叶绿体中的甲基赤藓糖醇4-磷酸途径（MEP途径，也称为非甲羟戊酸途径）产生的。 MEP 途径的两个终产物之一，二甲基烯丙基焦磷酸盐 (DMAPP)，被异戊二烯合酶裂解形成异戊二烯和二磷酸盐。 因此，阻断 MEP 通路的抑制剂，如磷米霉素，也能阻断异戊二烯的形成。 异戊二烯排放随温度急剧增加，并在 40 °C 左右达到xxx值。 这导致异戊二烯可以保护植物免受热应激的假设（耐热性假设，见下文）。 在一些细菌中也观察到异戊二烯的排放，这被认为来自 DMAPP 的非酶促降解。 据估计，全球植物每年排放的异戊二烯约为 3.5 亿吨。

植物中的异戊二烯排放受底物 (DMAPP) 的可用性和酶（异戊二烯合酶）活性的控制。 特别是，异戊二烯排放的光、CO2 和 O2 依赖性受底物可用性控制，而异戊二烯排放的温度依赖性受底物水平和酶活性的调节。

异戊二烯是人类呼吸中可测量的最丰富的碳氢化合物。 人体内异戊二烯的估计生成速率为 0.15 µmol/(kg·h)，相当于体重 70 公斤的人每天约 17 毫克。 异戊二垢在许多食物中以低浓度常见。 许多土壤和海洋细菌，例如放线菌，都能够降解异戊二烯并将其用作燃料来源。

异戊二烯排放似乎是树木用来对抗非生物胁迫的一种机制。 特别是，异戊二烯已被证明可以防止中度热应激（约 40°C）。 它还可以保护植物免受叶片温度大幅波动的影响。 异戊二烯被纳入并有助于稳定细胞膜以应对热应激。

异戊二醇还赋予对活性氧的抵抗力。 释放异戊二烯的植物释放的异戊二烯量取决于叶质量、叶面积、光照（特别是光合光子通量密度或 PPFD）和叶温。 因此，在夜间，树叶释放的异戊二烯很少，而在炎热和阳光明媚的日子里，预计白天的排放量会很大，在许多橡树品种中高达 25 微克/（克干叶重量）/小时。

异戊二烯骨架可以在称为萜烯（也称为类异戊二烯）的天然化合物中找到，但这些化合物并非来自异戊二烯本身。 相反，生物系统中异戊二烯单元的前体是二甲基烯丙基焦磷酸盐 (DMAPP) 及其。