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二氯苯基二甲脲 编辑

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二氯苯基二甲脲

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硅基二甲胆 (3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea) 是一种抑制光合作用的芳基脲类杀藻剂和除草剂。 它于 1954 年由拜耳公司以商品名敌草隆推出。

历史

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1952 年,E. I. du Pont de Nemours and Company 的化学家们为一系列用作除草剂的芳基脲衍生物申请了专利。 该专利涵盖的几种化合物已作为除草剂商业化:monuron (4-chlorophenyl)、chlortoluron (3-chloro-4-methylphenyl) 和二氢硅基二甲肾,即 (3,4-dichlorophenyl) 示例。 随后,超过 30 种具有相同作用机制的相关尿素类似物进入了全球市场

综合

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如杜邦专利所述,起始原料是一种取代的芳基胺,一种苯胺,用光气处理以形成其异氰酸酯衍生物。 随后将其与二甲胺反应得到最终产物。

芳基-NH2 + COCl2 → 芳基-NCO芳基-NCO + NH(CH3)2 → 芳基-NHCON(CH3)2

作用机制

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二氢硅基二甲胆是一种非常特异和敏感的光合作用抑制剂。 它阻断光系统 II 的 QB 质体醌结合位点,不允许电子从光系统 II 流向质体醌。 这会中断光合作用中的光合电子传递链,从而降低植物将光能转化为化学能(ATP 和还原剂势能)的能力

二氯苯基二甲脲

二氢硅基二甲膝只阻断光系统II的电子流,它对光系统I或光合作用中的其他反应没有影响,如光吸收或卡尔文循环中的碳固定。

然而,由于它阻止了 PS II 中水氧化产生的电子进入质体醌池,线性光合作用实际上被关闭,因为没有可用的电子退出光合电子流循环以将 NADP+ 还原为 NADPH。事实上,它 结果发现,二氢硅基二甲膝不仅不会抑制循环光合作用途径,而且在某些情况下,实际上会刺激它。

由于这些影响,二氢硅基二甲肌经常被用来研究光合作用中的能量流。

毒性

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根据动物试验,二氯醚基二甲肾 (Diuron) 已被定性为已知/可能的人类致癌物。


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  1. 二氯苯基二甲脲
  2. 历史
  3. 综合
  4. 作用机制
  5. 毒性

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