异氰酸酯

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在有机化学中,异氰酸酯是分子式为R−N=C=O的官能团。含有异氰酸酯基团的有机化合物称为异氰酸酯。具有两个异氰酸酯基团的有机化合物称为二异氰酸酯。二异氰酸酯用于生产聚氨酯(一类聚合物)。 异氰酸酯不应与氰酸酯和异氰化物混淆,它们是非常不同的化合物家族。氰酸酯(氰酸酯)官能团(R-O-C≡N)的排列与异氰酸酯基团(R-N=C=O)不同。异氰化物具有连通性R−N≡C,缺少氰酸酯基团的氧。 在成键方面,...

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异氰酸酯

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有机化学中,异氰酸酯分子式为 R−N=C=O 的官能团。 含有异氰酸酯基团的有机化合物称为异氰酸酯。 具有两个异氰酸酯基团的有机化合物称为二异氰酸酯。 二异氰酸酯用于生产聚氨酯(一类聚合物)。

异氰酸酯不应与氰酸酯和异氰化物混淆,它们是非常不同的化合物家族。 氰酸酯(氰酸酯)官能团(R-O-C≡N)的排列与异氰酸酯基团(R-N=C=O)不同。 异氰化物具有连通性 R−N≡C,缺少氰酸酯基团的氧。

结构与键合

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在成键方面,异氰酸酯与二氧化碳 (CO2) 和碳二亚胺 (C(NR)2) 密切相关。 定义异氰酸酯的 C−N=C=O 单元是平面的,而 N=C=O 键几乎是线性的。 在异氰酸苯酯中,C=N 和 C=O 距离分别为 1.195 和 1.173 Å。 C-N=C角为134.9°,N=C=O角为173.1°。

制作

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异氰酸醋通常由胺通过光气化作用生产

这些反应通过氨基甲酰氯 (RNHC(O)Cl) 的中间体进行。 由于光气的危险性,异氰酸酯的生产需要特别的预防措施。

另一种制备异氰酸酯的途径需要将异氰酸加成到烯烃中。 作为补充,烷基异氰酸酯通过涉及烷基卤化物和碱金属氰酸盐的置换反应形成。

涉及氮烯的三个重排反应生成异氰酸酯:

  • 施密特反应,一种用氨和叠氮酸处理羧酸生成异氰酸酯的反应。
  • 将酰基叠氮化物 Curtius 重排降解为异氰酸酯和氮气。
  • 损失重排,通过形成 O-酰基、磺酰基或磷酰基中间体,将异羟酸转化为异氰酸酯。

反应性

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带有亲核试剂

异氰酸酯是亲电子试剂,因此它们对各种亲核试剂具有反应性,包括醇、胺,甚至与结构类似的异氰酸酯相比具有更高反应性的水。

用醇处理后,异氰酸酯形成氨基甲酸酯键

其中R和R'是烷基或芳基。如果二异氰酸酯与含有两个或多个羟基的化合物如二醇或多元醇处理,则形成聚合物链,称为聚氨酯。

该反应与聚氨酯的生产相结合,用于生产聚氨酯泡沫。 二氧化碳起到发泡剂的作用。

二异氰酸酯与含有两个或多个胺基的化合物之间的反应产生称为聚脲的长聚合物链。

碳化二亚胺是使用氧化膦作为催化

环化

异质酸发酵也可以与自己发生反应。 脂族二异氰酸酯可以三聚形成取代的异氰脲酸基团。 这可以从通常用作刚性隔热材料的聚异氰脲酸酯树脂 (PIR) 的形成中看出。 异质酸酐参与 Diels-Alder 反应,作为亲二烯体发挥作用。

重排反应

异氰酸酐是通过水解合成伯胺的常见中间体:

异氰酸酯

常见的异氰酸酯

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2000年全球二异氰酸酯市场约为440万吨,其中61.3%为亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI),34.1%为甲苯二异氰酸酯(TDI),3.4%为六亚甲基二异氰酸酯(HDI)和异佛尔酮二异氰酸酯( IPDI),1.2% 是其他各项的总和。 具有工业意义的单官能异氰酸酯是异氰酸甲酯 (MIC),用于制造农药

常见应用

MDI通常用于制造硬质泡沫和表面涂层。 聚氨酯泡沫板在建筑中用于绝缘。

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词条目录
  1. 异氰酸酯
  2. 结构与键合
  3. 制作
  4. 反应性
  5. 带有亲核试剂
  6. 环化
  7. 重排反应
  8. 常见的异氰酸酯
  9. 常见应用

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