四乙酸铅

四乙酸铅或四乙酸铅是一种有机金属化合物，化学式为Pb(C_{2H3O2)4。 它是一种无色固体，可溶于非极性有机溶剂，表明它不是盐。 它会因水分而降解，通常与额外的乙酸一起储存。 该化合物用于有机合成。}

在固态中，铅 (IV) 中心由四个双齿乙酸根离子配位，每个乙酸根离子通过两个氧原子配位。 铅原子为8坐标，O原子形成扁平的三角十二面体。

它通常是通过用乙酸和吸水的乙酸酐 (Ac_{2O) 处理红丹来制备的。 显示净反应：}

Pb 3 O 4 + 4 Ac 2 O ⟶ Pb ( OAc ) 4 + 2 Pb ( OAc ) 2 {\displaystyle {\ce {Pb3O4 + 4 Ac2O -> Pb(OAc)4 + 2 Pb(OAc)2}}}

剩余的乙酸铅 (II) 可以部分氧化为四乙酸盐：

2 Pb ( OAc ) 2 + Cl 2 ⟶ Pb ( OAc ) 4 + PbCl 2 {\displaystyle {\ce {2 Pb(OAc)2 + Cl2 -> Pb(OAc)4 + PbCl2}}}

四乙酸铅是一种强氧化剂，是乙酰氧基的来源，也是将铅引入有机铅化合物的通用试剂。 它在有机化学中的一些用途：

• 苄基、烯丙基和 α-氧醚 C-H 键的乙酰氧基化，例如通过 2-acetoxy-1,4-dioxane 中间体将二恶烷光化学转化为 1,4-dioxene 以及 α-蒎烯的转化 马鞭草酮
• 霍夫曼重排中溴的替代试剂
• 将腙氧化成重氮化合物，例如将六氟丙酮腙氧化成双（三氟甲基）重氮甲烷
• 氮丙啶的形成，例如 N-氨基邻苯二甲酰亚胺和茋的反应
• 将 α-羟基酸或 1,2-二醇裂解成相应的醛或酮，通常代替臭氧分解； 例如，D-酒石酸二正丁酯氧化为乙醛酸正丁酯。

• 与烯烃反应生成γ-内酯
• 将带有 δ 质子的醇氧化成环状醚。
• 与臭氧一起氧化裂解某些烯丙醇：
• 将 1,2-二羧酸或环酸酐转化为烯烃

• 将苯乙酮转化为苯乙酸
• 羧酸在 Kochi 反应中脱羧生成卤代烷

四乙酸铅如果被摄入、吸入或通过皮肤吸收可能会致命。 它会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。 它是一种神经毒素。 它会影响牙龈组织、中枢神经系统、肾脏、血液和生殖系统。