氧化三甲胺

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氧化三甲胺(TMAO)是一种有机化合物,化学式为(CH3)3NO。它属于氧化胺类。尽管无水化合物是已知的,但三甲胺N-氧化物通常以二水合物形式出现。无水和水合材料都是白色的水溶性固体。 氧化三甲胺(TMAO)存在于海洋甲壳类动物和海洋鱼类的组织中,它可以防止水压扭曲蛋白质从而杀死动物。氧化三甲胺(TMAO)的浓度随着动物生活的深度而增加;在已描述的生活最深的物种Pseudoliparisswire...

氧化三甲胺简介

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氧化三甲胺 (TMAO) 是一种有机化合物,化学式为 (CH3)3NO。它属于氧化胺类。尽管无水化合物是已知的,但三甲胺 N-氧化物通常以二水合物形式出现。无水和水合材料都是白色的水溶性固体

氧化三甲胺 (TMAO) 存在于海洋甲壳类动物和海洋类的组织中,它可以防止水压扭曲蛋白质从而杀死动物。氧化三甲胺 (TMAO) 的浓度随着动物生活的深度而增加;在已描述的生活最深的物种 Pseudoliparis swirei 中发现了高浓度的氧化三甲胺 (TMAO),该物种发现于马里亚纳海沟,记录深度为 8,076 米(26,496 英尺)。

氧化三甲胺 (TMAO) 是三甲胺氧化的产物,三甲胺是动物胆碱的常见代谢产物。

海洋动物

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氧化三甲胺是一种存在于软体动物、甲壳类动物和所有海洋鱼类和硬骨鱼类中的渗透剂。它是一种蛋白质稳定剂,用于抵消压力对蛋白质不稳定的影响。一般来说,生活在深处的动物的身体通过在它们的细胞中存在耐压生物分子和小有机分子(称为压电体)来适应高压环境,其中 TMAO 最为丰富。这些压电电解质为蛋白质提供了在巨大压力下正常运作所需的灵活性。

TMAO 分解为三甲胺 (TMA),这是降解海产品的主要气味。

化学特点与应用

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TMAO 可以通过用过氧化处理从三甲胺合成

H2O2 + (CH3)3N → H2O + (CH3)3NO

通过从二甲基甲酰胺共沸蒸馏将二水合物脱水

实验室应用

三甲胺氧化物用于蛋白质折叠实验以抵消尿素的展开作用。

在亲核萃取的有机金属化学反应中,根据以下化学计量,Me3NO用作脱羰基剂:

M(CO)n + Me3NO + L → M(CO)n−1L + Me3N + CO2

该反应用于从金属中解络有机配体,例如 来自(二烯)Fe(CO)3。

它用于某些氧化反应,例如烷基碘转化为相应的醛。

对蛋白质稳定性的影响

TMAO 对肽的主链和带电残基的影响被发现可以稳定紧凑的构象,而 TMAO 对非极性残基的影响导致肽膨胀。这表明 TMAO 对蛋白质的竞争机制,导致疏水性膨胀、主链塌陷和电荷-电荷相互作用的稳定。这些机制在 Trp 笼中观察到。

影响

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三甲基氨基尿

三甲基氨基尿症是一种罕见的黄素单加氧酶 3 (FMO3) 产生缺陷。患有三甲胺尿症的人无法将胆碱衍生的三甲胺转化为氧化三甲胺。然后三甲胺在人的汗液、尿液和呼吸中积聚并释放,散发出强烈的鱼腥味。

氧化三甲胺

心血管疾病

高 TMAO 浓度与血管疾病和全因死亡率的风险增加有关。

潜在毒性

由于其在工业中的广泛使用,提供了各种详细描述毒性的接触限值指南。

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词条目录
  1. 氧化三甲胺简介
  2. 海洋动物
  3. 化学特点与应用
  4. 实验室应用
  5. 对蛋白质稳定性的影响
  6. 影响
  7. 三甲基氨基尿
  8. 心血管疾病
  9. 潜在毒性

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