百草枯

百草枯（俗名；/ˈpærəkwɒt/），或N,N′-二甲基-4,4′-二吡啶鎓二氯化物（系统名称），又称甲基紫精，是一种有机化合物，化学式为[(C6H7N)2 ]Cl2。 它被归类为紫精，一类具有相似结构的氧化还原活性杂环化合物。 这种盐是最广泛使用的除草剂之一。 它起效迅速且无选择性，可在接触时杀死绿色植物组织。 由于其产生超氧阴离子的氧化还原活性，它对人类和动物也有毒（致命）。 它与帕金森病的发展有关，并在多个国家被禁止。

百草枯可以是与氯离子或其他阴离子形成的盐； 物质的数量有时仅用阳离子质量表示（百草枯阳离子、百草枯离子）。

该名称源自季氮的对位。

通过在氨水中用钠处理偶联吡啶，然后氧化得到 4,4'-联吡啶。 然后用氯甲烷对该化学品进行二甲基化，得到二氯化盐形式的最终产物。

使用其他甲基化剂可得到具有替代抗衡离子的双吡啶鎓。 例如，Hugo Weidel 的原始合成使用甲基碘来生产二碘化物。

尽管百草枯于 1882 年首次合成，但直到 1955 年，位于 Jealott's Hill 的帝国化学工业 (ICI) 实验室才认识到百草枯的除草特性。 百草枯于 1962 年初由 ICI 以商品名 Gramoxone 首次生产和销售，是当今最常用的除草剂之一。

百草枯被归类为非选择性接触性除草剂。 将其与植物保护产品中使用的其他药剂区分开来的主要特征是：

• 它可以杀死范围广泛的一年生禾本科杂草和阔叶杂草，以及多年生杂草的尖端。
• 它起效非常快。
• 应用后几分钟内即可防雨。
• 它在与土壤接触后会部分失活。

这些特性导致百草枯被用于免耕农业的发展。

欧盟于 2004 年批准使用百草枯，但瑞典在丹麦、奥地利和芬兰的支持下对该决定提出上诉。 2007 年，法院废除了授权百草枯作为活性植物保护物质的指令，指出 2004 年的决定错误地认定百草枯没有神经毒性迹象，并且有关百草枯与帕金森病之间联系的研究是错误的 应该考虑的。 因此，百草枯自 2007 年起在欧盟被禁用。

在美国，百草枯主要作为各种浓度的溶液提供。 它被归类为限制使用，这意味着它只能由获得许可的涂抹器使用。 百草枯在美国农业中的估计使用量由美国地质调查局绘制，显示从 2013 年到 2018 年翻了一番，现在达到每年 10,000,000 磅（4,500,000 千克），这是可获得数据的最新日期。

目前正在进行全球禁令的国际运动，但大多数发展中国家仍然不受限制地使用廉价且受欢迎的百草枯。 包括印度和危地马拉在内的一小部分国家在制造商的支持下，已阻止将百草枯列为《鹿特丹公约》中的危险化学品。

百草枯是一种氧化剂，会干扰电子转移，这是所有生命共有的过程。 添加一个电子得到自由基阳离子：

[百草枯]2+ + e− ↽ − ⇀ {\displaystyle {\ce {<=>>}}} [百草枯]•+

自由基阳离子也易于进一步还原为中性 [paraquat]0：

[百草枯]•+ + e− ↽ − ⇀ {\displaystyle {\ce {<=>>}}} [百草枯]0

作为一种除草剂，百草枯通过抑制光合作用发挥作用。 在光照植物中，它接受来自光系统 I 的电子（更具体地说是铁氧还蛋白，它与来自 PS I 的电子一起出现）并将它们转移到分子氧中。 以这种方式，产生了破坏性活性氧（ROS）。 在形成这些活性氧的过程中，百草枯的氧化形式得以再生，并再次可用于从光系统 I 分流电子以重新开始循环。 这会诱发坏死，并且与某些坏死机制不同，不会产生双链断裂。

百草枯在科学上经常被用来催化 ROS 的形成，更具体地说，是超氧化物自由基。 百草枯在体内会经历氧化还原循环，被电子供体（如 NADPH）还原，然后被电子受体（如分子氧）氧化，产生超氧化物，这是一种主要的 ROS。

抗除草剂杂草的问题可以通过使用具有不同作用方式的除草剂以及作物轮作等栽培方法来解决。