γ-丁内酯

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摩尔质量86.09gmol物态 体液 密度 1.13克厘米 熔点 −44°C 沸点 204-206℃ 蒸汽压力 0.344hPa(20°C) 3hPa(52°C) 溶解度 与水和乙醇完全混溶 γ-丁内酯,是一种来自内酯类的有机化合物,更准确地说,它是γ-羟基丁酸(GHB)的内酯。工业上主要用作溶剂,也是制造医药、化学品的原料。此外,它还是麻醉剂GHB的前体。 在自然界中,GBL以微量形式存在,例如...

γ-丁内酯

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摩尔质量86.09 g mol物态

体液

密度

1.13 克厘米

熔点

−44 °C

沸点

204-206℃

蒸汽压力

  • 0.344 hPa (20 °C)
  • 3 hPa(52 °C)

溶解度

与水和乙醇完全混溶

γ-丁内酯,是一种来自内酯类的有机化合物,更准确地说,它是 γ-羟基丁酸 (GHB) 的内酯。 工业上主要用作溶剂,也是制造医药、化学品的原料。 此外,它还是麻醉剂 GHB 的前体。

出现次数

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在自然界中,GBL 以微量形式存在,例如 B.作为天然4-羟基丁酸的转化产物,也存在于葡萄中。 工业上由琥珀酸或1,4-丁二醇合成

获取和展示

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γ-丁内酯是通过1,4-丁二醇在180-300℃的温度和常压下在铜催化剂作为催化剂的温度下脱并同时环化而在工业规模上生产的。

该过程的收率约为 95%。 通过将其与氢气相分离可以相对容易地获得产物。

此外,GBL也可以通过γ-羟基丁酸在酸性环境下的内酯化反应合成。 相反,γ-羟基丁酸是由 GBL 在碱性环境中皂化产生的。

属性

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物理性质

GBL 在室温下为无色液体,有微弱气味。

γ-丁内酯的熔点为-43.5℃,沸点为206℃。 GBL 与水蒸气一起在低于 GBL 实际沸点的温度下易挥发。 闪点和着火温度分别为100和455℃。 GBL 的密度为 1.128 g/cm3。

γ-丁内酯与水、甲醇、乙醇、丙酮乙醚氯甲烷甲苯、丙二醇以任意比例溶解。 然而,GBL 在脂肪烃中的溶解度受到严重限制。

GBL 的粘度相对较低,可与水相媲美。

化学性质

GBL在水中部分水解为γ-羟基丁酸,呈弱酸性。 该物质被碱溶液定量水解。 无水碱可以从 C2 原子中提取一个质子,然后可以进行亲核攻击。

乙酸乙酯或丙酮一样,GBL 是一种极性非质子溶剂,可溶解许多塑料,如聚酯或 PMMA。

药代动力学

在人体血液中,GBL 被 1,4-内酯酶水解为 GHB。由于快速代谢为 GHB,GBL 的血浆半衰期小于 60 秒 这指摄入GBL后5分钟,体内仍有约3%的γ-丁内酯存在。进而进入柠檬酸循环。 最终,只有二氧化碳和水作为分解产物保留下来。 在小范围内,代谢物也通过β-氧化形成,在肾脏中排出。

γ-丁内酯

使用

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工业

GBL在工业上是一种广泛使用的溶剂,也用作脱剂、涂鸦去除剂、清洁剂和指甲油去除剂。 它在软 PVC 箔中作为增塑剂,在电解容器中作为电解质成分。

此外,GBL还用作生产医药和农药的原料。

对于化学工业来说,GBL 是不可替代的,这也是它不像 GHB 那样不被列为非法麻醉品的主要原因。

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词条目录
  1. γ-丁内酯
  2. 出现次数
  3. 获取和展示
  4. 属性
  5. 物理性质
  6. 化学性质
  7. 药代动力学
  8. 使用
  9. 工业

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