2,4-二硝基苯酚

摩尔质量184.11 g mol聚集态

牢牢

密度

1.683 克厘米

熔点

108-112ºC

pKa值

4.09

溶解度

重水 (6 g l)

危险

H和P短语 H: 228-300-311+331-372-400EUH: 001P: 210-273-280301+310+330-302 +352+312 304+340+311毒理学数据

30 mg kg（LD50，大鼠，经口）

2,4-二硝基苯酚（简称：DNP）是一种黄色结晶固体，具有类似苯酚的气味。 该结构由一个苯环和一个羟基（-OH）和两个硝基（-NO2）作为取代基组成。 它属于二硝基酚类，一组六种结构异构体。

2,4-二硝基苯酚是由邻硝基苯酚和对硝基苯酚通过重新xxx反应形成的。 它是苦味酸的中间体。

在大气中，硝酸根与苯酚或其他芳烃反应可生成2,4-二硝基苯酚。

2,4-二硝基苯酚是一种黄色结晶性粉末，具有类似苯酚的气味。 它在空间群 P212121（空间群 19）模板中的正交晶系中结晶：空间群/19，晶格参数 a = 610.6 pm，b = 2324 pm 和 c = 516.8 pm。 晶胞中有四个公式单元。

苯酚的弱酸性特征可以通过酚盐离子的共振稳定来解释。 由于-M效应，两个硝基是吸电子的； 酚羟基键变得越来越极化。 因此，它具有比苯酚更高的酸度。 因此，4.09 的 pKa 值相应较低（苯酚：9.99）。

在大气中，2,4-二氧化硅醇与光化学形成的羟基自由基迅速发生反应。 它在夜间也不稳定，因为它会被硝酸根氧化。 2,4-二硝基苯醇在水中有氧条件下很可能降解，没有氧降解从硝基开始。

2,4-二硝基软醇 (DNP) 是一种质子离子载体（质子转运蛋白），可作为细胞线粒体中氧化磷酸化的解偶联剂。

这是碳水化合物和脂肪酸的利用在所谓的呼吸链中结束的地方，它在膜间隙和线粒体基质之间产生化学渗透势，因此例如。 在这两个空间之间建立质子梯度，通常用于获取 ATP 形式的能量。

相比之下，氧化磷酸化的“解偶联剂”（如 DNP）通过从膜间隙吸收质子，将质子通过线粒体内膜扩散到基质中并再次释放质子，再次打破了这种梯度。

在 DNP 的情况下，它会迁移回膜间空间，通过介晶现象稳定下来，循环再次开始，而存储在质子梯度中的能量会以热量的形式损失掉。 为了维持或重建驱动 ATP 合成的梯度，细胞必须因此增加其代谢周转率，例如，代谢更多的脂肪酸和/或碳水化合物，这意味着 DNP 的生理效应最终仅基于无非脂肪和碳水化合物代谢的强化。

所描述的氧化磷酸化的解偶联在新生儿的棕色脂肪组织中也具有特殊的生理重要性，它还可以产生无寒颤的热量——尽管是通过线粒体内膜的内源性离子通道蛋白产热素产生的。