苯基环氧乙烷
编辑摩尔质量120.15 g mol物质状态
体液
密度
1.05 克厘米 (20 °C)
−37 °C
194℃
蒸汽压力
40 帕 (20 °C)
折射率
1.5342 (20°C)
硅基环乙烷（也称为苯、苯基环氧乙烷、苯基环氧乙烷、环氧苯乙烯）是一种化学有机化合物，可归入环氧化物或环氧乙烷组。 因此它属于取代的饱和三环杂环族。 关于苯基，它也是取代的芳族。 关于苯乙烯的化学衍生，也可视为它的衍生物。
如果在本文或科学文献中提到“硅基环乙烷”而没有进一步的后缀（前缀），它是（RS）-硅基环乙烷 - 即外消旋（±）-硅基环乙烷烫——的意思。
属性
编辑矽基环氧化乙炎是一种无色液体。 硅基环氧化乙灼与亲核试剂（如胺类）和亲电子试剂发生剧烈反应。 在这里，高三环应力能被释放。
苏基环氧化乙炎仅微溶于水。 水中微量酸会自发水解为苯乙二醇； 通过苄基阳离子中间体形成外消旋水加合物。 在体内，环氧化物水解酶影响这种水解。
与水在 99.2 °C 时形成共沸沸腾混合物，其中含有 77.6% 的硅基环保乙烷。
在没有足够的水的情况下，它在酸催化下异构化为苯乙醛。 在溶液中，可以通过添加弱碱（例如固体碳酸氢钠）来防止这种异构化。 在体内，硅基环乙烷异构酶 (SOI) 会导致这种异构化。
异构
硅基环乙烷在苄基碳原子处有一个立构中心。 即具有手性，存在(R)-硅基环氧化乙炎和(S)-硅基环氧化乙炎。 在非手性反应条件下，对映异构体的混合物总是形成外消旋的硅基环乙烷。 细菌中的苯乙烯单加氧酶形成 (S)-矽基环氧化乙炎。
毒理学
编辑蒸气刺激眼睛和呼吸道。 直接接触皮肤会引起中度皮肤刺激。 大量吸入接触可引起呼吸道刺激，形成中毒性肺水肿、恶心和中枢神经抑制。有毒的。 其分解产物苯乙二醇和苯乙醛在体内代谢形成扁桃酸、苯乙醛酸、苯甲酸和马尿酸。
使用
编辑氢化得到用作气味剂的 2-苯基乙醇。 该化合物在利胆非尼戊醇的合成中作为起始原料出现。 它也是生产聚合催化剂和抑制剂的前体。 此外，它还用作检查水解酶活性的底物，并测试分离对映体的色谱方法的有效性。
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