蝇蕈素

摩尔质量114.10 g mol聚集态

熔点

175 °C（分解）

pKa值

4.8 和 8.4

溶解度

轻在水中 (567 g l)

蝇蕈素是一种精神生物碱，通过激活 GABA 受体发挥作用。 它是由鹅膏菌属真菌中的鹅膏蕈氨酸脱羧形成的。

蝎蕈素是在20世纪60年代上半叶，由几个研究小组在分析鹅膏菌成分的过程中独立发现并分离出来的。

鹅膏蕈氨酸是飞木耳、豹纹蘑菇和王飞木耳中所含的原料，在一定条件下脱羧形成蝎蕈素。 B. 当蘑菇存放时间较长或在 60 °C 左右干燥时。 它比其母体化合物具有更好的耐受性，并且其致幻作用明显更强。

摄入后约两小时，过量会导致流涎增加、共济失调、精神病，最后导致循环衰竭。

通过将 HPLC 与气相色谱联用，在充分的样品制备后，可以对蝇蕈素进行可靠的定性和定量测定。

蝇蕈素是 γ-氨基丁酸 (GABA) 的结构类似物，因此是 GABAA 的高亲和力、竞争性正构激动剂和 GABAA-Rho 受体的部分激动剂。 与最初的预期相反，蝇蕈素不会作为多种 GABAA 受体类型的不分青红皂白的通用激动剂。 与 GABA 相关的xxx效力为 120 至 140%，它显示出对突触外 GABAA 受体的超激动特性，这可以通过 蛛丝素 触发这些受体脱敏的较低趋势来解释。 在低亲和力的情况下，G 蛋白偶联的 GABAB 受体被激活。 蝇蕈素不是 GABA 转氨酶的底物。 结果，蝎蕈素激活了大脑的抑制（中枢抑制）系统。

在GABAA离子通道的α1和β2亚基之间的细胞外结合腔中，蝎蕈素通过盐桥和氢键结合，即一方面通过氨基酸残基Arg66、Thr129、Thr202，另一方面通过Glu155 ，通过水分子与 Ser156 和 Tyr157 的主链羰基形成额外的协同键是可能的。

阳离子-Pi 相互作用是通过配体的离子化胺功能与受体侧芳烃 Tyr205 和 Phe200 产生的。

在探索 GABAA 受体的构效关系时，发现只有 (S)-4,5-二氢蕈醇在结构上更密切相关的衍生物中具有略高的亲和力。

此外，蝎蕈素导致中枢神经系统神经细胞突触间隙中血清素浓度增加。

制备合成存在多种方法。 可以从γ-氯乙酰乙酸酯开始，它可以通过氯化乙酰乙酸酯或双乙烯酮得到。 γ-氯乙酰乙酸酯的酮基功能被原甲酸酯保护以形成缩酮。 在温和条件下，用羟胺将酯转化为异羟肟酸。 缩酮用饱和氯化氢的乙酸脱保护，原位完成 3-羟基-5-氯甲基-异恶唑的环闭合。