二茂铁

二茂铁是一种有机金属化合物，其半结构式为。它是一种具有类似樟脑气味的橙色固体，可溶于许多有机溶剂。连接非常稳定。不受空气、水和强碱的影响，加热至高温不分解。

该络合物属于茂金属类，由两个与中心铁原子相连的芳族环戊二烯基配体组成。 由于配体的平行排列，二茂铁被称为三明治化合物，这个术语现在通常用于这些化合物的组。

二茂铁及其衍生物在传感器、催化和医药等领域都有应用，可以聚合形成聚二茂铁，这是一类含二茂铁的温度稳定聚合物。其高热稳定性允许合成多种有机金属液晶。在电化学的电子转移过程中，它们可以被可逆地氧化成可分离的 17 电子铁 (III) 络离子，这是电化学系统中的一个有用特性。它们还用于立体选择性和对映选择性均相催化反应以及用作燃料添加剂。

二茂铁的合成及其结构和化学性质的研究，及其类似物和衍生物在有机金属化学的发展中发挥了核心作用。

摩尔质量：186.04 g mol

密度：1.49 克厘米 (20 °C)

熔点：173-174ºC

沸点：249℃

溶解度

• 几乎不溶于水（20 °C 时 <0.0001 g/l）
• 溶于多种有机溶剂

二茂铁很容易在实验室中通过环戊二烯与氯化亚铁在惰性溶剂和过量氢氧化钾中的反应而获得，氢氧化钾既用作环戊二烯去质子剂又用作脱水剂：

8 KOH + 2 C 5 H 6 + FeCl 2 ⋅ 4 H 2 O → N 2 Fe ( C 5 H 5 ) 2 + 2 KCl + 6 KOH ⋅ H 2 O

一些胺也适用于使环戊二烯去质子化。

除了最初通过格氏化合物合成外，环戊二烯基钠还可用作试剂：

NaC 5 H 5 + FeCl 2 ⟶ Fe ( C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl

除了钠盐之外，环戊二烯的锂盐和镁盐也以类似的方式发生反应。

另一种简单的表示方法是在 320 至 450 °C 的温度下将环戊二烯氮气流通过干燥的草酸亚铁。 在这些温度下，草酸盐分解并且环戊二烯容易与形成的铁反应。

二茂铁的合成也是通过金属铁与气态环戊二烯在高温下直接反应并释放氢气进行的。

五羰基铁可以代替铁作为铁源。

此外，二茂铁可以通过与其他夹心配合物的配体交换来制备。因此，即使在室温下，它也能与氯化铁 (II) 完全快速地反应，形成二茂铁和氯化锰 (II)。 以类似的方式反应，尽管产率较低并且会形成副产物。

二茂铁形成橙色针状结晶，熔点为173℃，沸点为249℃，但从100℃开始就已经明显升华。二茂铁不溶于水，溶于正己烷、甲苯等非极性溶剂。它具有很好的热稳定性和化学稳定性。二茂铁很容易通过真空升华清洁，因为它具有相对较高的固体蒸气压。与苯相比，二茂铁具有明显更高的亲油性和疏水性。

环戊二烯基环之间的距离为 332 pm，这对应于两个 π 系统的范德瓦尔斯接触，大约是石墨层之间的距离 330 pm 或双（苯）铬层之间的距离 322 pm。