胱氨酸
编辑空管代码
V06DD
药物类
摩尔质量240.30 g mol物质状态
牢牢
密度
1.667 克厘米
260–261 °C(分解)
pKa值
1个
在水中非常贫乏(20 °C 时为 190 mg l)
H 和 P 短语 H:无 H 短语 P:无 P 短语毒理学数据
25000 mg kg(LD50,大鼠,经口)
酸橙是一种化合物。 它是由两个分子的蛋白原 α-氨基酸半胱氨酸通过氧化其巯基 (-SH) 形成的二硫化物。
L-酸氢酸是天然存在的对映体。 通常,当短语“酸氢酸”在没有描述符的情况下使用时,意思是 L-酸氢酸。
自然发生
编辑角蛋白,角质物质的纤维蛋白,头发、刚毛或羽毛含有约 11% 的 L-氢酸。 它是通过在不同蛋白质部分的L-半胱氨酸侧链之间形成二硫键而形成的。 它们的纤维成分与其交联得越多,角蛋白纤维就越硬。 结合的氢酸是由结合在多肽中的半胱氨酸构件在这里形成的,而不是通过掺入游离氢酸。
异构
编辑酸氢酸是手性的,因为它包含两个立体中心。 只有一种对映异构体 L-酸氢酸是天然存在的。 与第三种立体异构体meso-锂酸一样,它的镜像D-锂酸也没有实际意义。
制作和提取
编辑今天,L-酸氢酸主要通过发酵生产用于食品工业。 此处使用大肠杆菌类型的转基因细菌。 由微生物形成的L-酸氢酸可以被提纯和结晶。 由于只有菌株经过基因修饰,而其营养底物并未经过基因修饰,产品中没有残留任何修饰的DNA,因此所获得的L-酸氢酸不属于基因修饰。
第二个生产过程是酸性水解含有角蛋白的蛋白质,如家禽羽毛、毛发和蹄子。在中和后,得到一种蛋白质水解产物,它由大约 20 种蛋白原 α-氨基酸组成。 通过分离高度水溶性的氨基酸,可以很容易地从中获得富含 L-酸氢酸和 L-酪氨酸的级分,因为 L-酸氢酸-和 L-酪氨酸仅微溶于水。 时至今日,使用这种简单的分离方法可以在商业上获得 L-酸氢酸。
使用
编辑L-氢酸(一种二硫化物)的电化学还原产生 L-半胱氨酸(一种硫醇)。 L-酸氢酸以工业规模生产了许多药用物质,例如 B. (R)-S-羧甲基半胱氨酸和(R)-N-乙酰半胱氨酸。
氢酸可以(如半胱氨酸,E920)用于面粉处理。 两种氨基酸都会改变小麦面粉面团中面筋的特性。 氢酸强化面筋结构,使面团弹性降低,而半胱氨酸则松动粘合剂结构,使面团更有弹性。
美发的重要性
编辑氢酸可逆地转化为半胱氨酸并返回是美发行业中称为“烫发”的过程的基础,通过头发角蛋白的化学处理将直发转变为波浪形头发。 用巯基乙酸还原会破坏头发角蛋白中的氢酸键,而氢酸键负责头发的机械强度,因此可以使用卷发器将以这种方式软化的头发变成所需的形状。 随后用过氧化氢进行氧化,最终从还原的巯基中恢复头发的二硫键,这确保了稳定性,因此即使在卷发器被移除后头发也能保持其预定的形状。 相反,这种方法也可以在所谓的“松弛剂”的帮助下用于化学头发拉直。
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