环烯醚萜

环烯醚萜，是在 50 多个植物科中发现的植物化学物质。 现在已知有超过 2500 种不同的环糊糊。 环糊糊属于单萜类化合物，即。 H。 它们是由两个异戊二烯单元——C5 体——合成的，并且它们的基本结构，在最简单的情况下，不仅有 10 个碳原子（C10 基本结构），还有杂原子（氧）。 环糊糊是具有二甲基化稠合环戊吡喃环的双环单萜类化合物，其中一个或两个甲基可能由于氧化降解而缺失（C9 或 C8 基本结构）。

典型的环糊糊包括，例如，来自鹿角或婆婆纳 的桃叶珊瑚苷和梓醇，以及来自苦三叶草 的马钱子。 在缬草属的物种中，例如在真正的缬草中存在与缬草三酯三重酯化的环枯醇甘。 魔爪草还含有环烯醚萜甙和哈帕吉德 及其酯类。

环保醇甜用于保护植物免受捕食者侵害，但它们也具有抗菌作用，并为植物提供抵抗微生物（细菌和真菌）的保护。 环糊糊的特点之一是味道特别苦。 这阻止了食草昆虫和脊椎动物进食。

环糊糊通常以糖苷的形式存在于植物细胞中，这意味着它们通常通过 O-糖苷键与单糖（通常是 D-葡萄糖）结合。 作为糖苷，它们对植物本身没有毒性作用，因为它们像许多其他次生植物成分一样是易溶于水的物质，并且可能储存在细胞液泡中。 植物细胞内的区室化阻止糖苷与酶接触，酶可以分解共价结合的糖，从而激活环糊糊糖。 事实上，合成有毒苷类的植物往往有一种“匹配”酶，可以高亲和力地转化相应的苷类。 如果植物现在受到捕食者（食草动物）的攻击，则植物细胞内的区室化会因进食、破坏植物组织而被取消。 通常结合在质膜中的糖苷酶现在可以与从液泡中释放的环烯醚萜苷接触。 单萜通过酶催化从糖分子中水解裂解，释放出有毒的糖苷配基。 糖苷配基在生物学上非常活泼。 当糖苷配基被释放时，附近的蛋白质会变性并失去其营养价值。

除了环糊糊甜味苦味的威慑作用外，食用含有环烯醚萜的植物材料对食草动物的机体也有负面影响。

许多动物都有消化酶，它们与植物酶一样，能够裂解葡萄糖单体和环烯醚萜醇之间的糖苷键。 结果，有毒的环烯醚萜从肠道中消化的植物组织中释放出来，肠道中存在的蛋白质以及食糜中的蛋白质分子发生变性。 一方面，这降低了食糜中蛋白质作为食物的可用性，但另一方面，肠壁中的膜蛋白和肠道中的其他动物蛋白也会受到损害。 如果未适应的昆虫幼虫吃掉含有环烯醚萜的植物，这会以减缓生长甚至增加致死率的形式产生影响。

动物在短期和长期应对食物中的有毒物质有不同的进化策略。 一个短期策略如下：许多动物只是避免吃有苦味的植物。 如果环境允许，他们干脆换草料厂。 另一种可能性是对饲料植物中的有毒成分进行长期适应。 有毒植物成分对个体和种群产生强烈的负选择压力。 只有那些拥有有效解毒机制的人才能生存。 当然，种群的长期生存也有赖于此。

自 20 世纪 70 年代后期以来，人们一直使用标记的环烯醚萜前体研究环烯醚萜苷的生物合成。 他们各不相同t略有不同属。 通常，可以假定环烯醚萜苷是在植物中从8-表二端 和 8-表脱氧葡萄糖酸 开始合成的。 类异戊二烯的生物合成主要发生在质体中。

环醇甘及其衍生物不仅在植物中形成，在小范围内，环醇甜或环烯醚萜苷也作为化学防御物质在少数昆虫和蛛形纲动物中合成. 环糊糊是由各种叶甲虫从头合成，并作为防御分泌物储存在防御腺体中。 其他叶甲虫从它们的食用植物中吸收类异戊二烯前体，并用它们合成特定的环糊糊酮，这些环糊糊也储存在防御腺中。 在这里，类异戊二烯前体通过甲虫的中肠壁被吸收。 它们通过特定的运输分子（载体）进入血淋巴。 它们还通过载体从血淋巴转移到防御腺体。 然后防御分泌物的合成发生在防御腺体本身。 当受到威胁时，堰分泌物的液滴会从背部分泌出来。 一旦捕食者接触到它，强烈的苦味就会阻止它进食。 如果对甲虫感兴趣的动物不顾苦味食用它，那么环烯醚萜苷的上述酶促裂解也会在肠道中发生，进而产生蛋白质变性作用。