荆芥内酯

摩尔质量166.22 g mol聚集态

体液

沸点

71-72 °C（在 5 Pa 时）

折射率

1.4859 (25°C)

荆芥内酿是环烯醚萜类的一种化合物和天然产物。

在蚕豆雌性蚜虫的后腿分泌物中检测到荆芥内酯，并在这里用作信息素。

它也存在于猫薄荷 中，并负责吸引猫闻到这种植物的气味。 植物中荆芥内酯的天然功能应该是驱虫剂防止昆虫损害，这至少可以在纯物质的测试中显示出来。

在小鼠中，荆芥内醇作为阿片类药物作用于特定受体亚型。

在适当的样品制备后，使用气相色谱与质谱联用，成功地对荆芥内酿进行了可靠的定性和定量测定。 HPLC 与质谱联用也可用于可靠的测定。

作为环烯醚萜，生物合成发生在环烯醚萜合成之后。 荆芥内酿是在香叶焦磷酸 (GPP) 的猫薄荷中合成的。 GPP 通过香叶醇合酶转化为香叶醇。 这里，二磷酸残基变成羟基残基。 在进一步的过程中，二醇由酶香叶醇-8-羟化酶 形成。 生成的二醇香叶醇被氧化还原酶进一步氧化成二醛。 所得产物称为 8-氧代香叶醛。

在环烯醚萜合酶中，NADP 在 8-氧代香叶醛的 C3 原子上发生反应。 C2和C3之间的双键向C1和C2移动，双键氧只形成单键。 形成中间状态8-氧代香茅烯醇 或烯醇化物。

在这一步之后，所有进一步的反应还不完全清楚。 各种理论得到发展。 一种理论的一部分是反应对 pH 值的依赖性。 可以观察到，在低 pH 下，形成了完全环化的产物荆芥醇。

对这种反应最可能的解释是 C1 上的双键攻击 C6 并将其双键移动到 C7。 在环化的第二步中，在 C1 处产生的双键氧再次单键，现在单键的 C8 氧攻击 C1，完成第二个循环并完成环化。

在高 pH 值的相反情况下，可以假设产品的形成率低。 这里假定环化反应被酸性环境抑制。 然而，在高 pH 值下，未环化产物 (S)8-氧代香茅烯醇的浓度增加。 据推测，环境中的质子与中间状态的双键发生反应，从而抑制环化。

生成的荆芥内酯的羟基现在被另一种氧化还原酶氧化。 这产生了构成基本内酯结构的分子内酯，从而产生了荆芥内酯。

这个过程与内酯化无关，但最终产物属于内酯类。 或者，环化步骤用双烯合成 反应解释。

在生物合成过程中会出现各种各样的异构体。 目前尚不清楚异构体是如何形成的。

与在猫薄荷中发现的荆芥内酿有关的是荆芥内酯（分子式 C10H16O2），另一种在银酒中发现的环烯醚萜类化合物。