花青素

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花青素代表花青素(一组植物色素)的着色部分。花青素在结构上由花青素、糖苷配基和糖苷结合糖组成。天然形成的糖类产生了大约250种花青素。 花青素中的糖苷键可被酸催化裂解,释放出花青素。花青素是多羟基取代的2-苯基铬基鎓盐(flavylium盐);在自然界中,各种水溶性酸的羧酸盐通常作为苯并吡喃盐的抗衡离子,氯化物常用于实验室制备。过去,苦味酸盐用于结晶。到目前为止,这组植物色素中最重要的是花青素,其...

花青素

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花青素代表花青素(一组植物色素)的着色部分。花青素在结构上由花青素、糖苷配基和糖苷结合糖组成。 天然形成的糖类产生了大约 250 种花青素。

结构

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花青素中的糖苷键可被酸催化裂解,释放出花青素。 花青素是多羟基取代的2-苯基铬基鎓盐(flavylium盐);在自然界中,各种水溶性酸的羧酸盐通常作为苯并吡喃盐的抗衡离子氯化物常用于实验室制备。 过去,苦味酸盐用于结晶。 到目前为止,这组植物色素中最重要的是花青素,其次是飞燕草素和天竺葵素。 它们的甲基醚类牡丹花素、牵牛花素和锦葵素也经常被发现。 Myrtillin 是飞燕草素的一种糖苷。

花青素的2位总是有一个对羟基苯基取代基(B环),3位有一个羟基。 最重要的天然花青素在 A 环的 5 位和 7 位被羟基取代。

除了花青素组外,还有一小组3-脱氧花青素(R = H)。 包括

  • 芹菜素
  • 曲西替尼(3-脱氧飞燕草)
  • 木犀草素 和甲基醚薯蓣甲脒
    3-脱氧花青素在颜色和酸度方面表现得像花青素。

属性

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花青素对光、空气和温度敏感,在 pH 值低于 3 时,它们以黄素盐的形式最为稳定。

花青素吸收450至650纳米之间可见光范围内的光,因此呈现红色、紫色或蓝色。 除了分子结构外,波长范围还受溶液 pH 值的影响。 红色在酸性环境中占主导地位,而在碱性环境中会发现蓝色和紫色调。

颜色变化的 pH 依赖性

颜色变化基于化学反应。

  • 在 pH 值低于 3 时,它们呈红色并以黄铵阳离子形式存在。
  • 4 到 5 之间的 pH 值通过羟基化作用产生无色甲醇假碱基。
  • 在 pH 值介于 5 和 7 之间时,它们以具有醌型结构的黄酮醇形式存在,呈紫色。
  • 在 pH 值介于 7 和 8 之间时,该分子被去质子化为蓝色的黄酮酸根阴离子。 此处的π电子在整个分子中离域的距离最长,因此可以用最低的光能激发。
  • 8 及以上的 pH 值在 5 位没有糖苷基团的情况下也会导致黄酮酸双阴离子,但吡喃环的水解开环在碱性范围内竞争。 该分子不可逆地转化为黄色查尔酮阴离子。
  • 与二羟基苯的pKa值相比,花青素的酸性要高出1000多倍。 Flavylium 盐在水中的酸性是甲酸的 10 倍以上 (pKa 3.8)。

综合

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综合而言,花青素通常不是直接产生的,而是通过类似的黄酮类化合物产生的。 黄酮氧化还原相当于花青素n,黄烷酮相当于3-脱氧花青素。 已知有许多方法可以将黄酮、黄烷酮和黄酮醇还原为相应的花青素 n 或 3-脱氧花青素。

花青素

花青素

花青素可通过 3,5-二甲氧基取代的水杨醛与 α-甲氧基苯乙酮的 Knoevenagel 缩合制备得到。 主要产物互变异构化为 α-黄烷醇,其在加入酸时分解出水并得到甲氧基取代的黄酮盐(罗宾逊环化)。 可以用碘酸轻轻去除甲基醚基团。

减少

使用经典的温和还原方法,可以将黄酮具体还原为 3-脱氧花青素或将黄酮醇还原为花青素。 然而,通过剧烈的还原方法(水中的钠汞齐),黄烷酮也可以转化为红色的黄酮盐。

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词条目录
  1. 花青素
  2. 结构
  3. 属性
  4. 颜色变化的 pH 依赖性
  5. 综合
  6. 花青素
  7. 减少

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