黄酮类化合物

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黄酮类化合物(或生物类黄酮;来自拉丁词flavus,意思是黄色,它们在自然界中的颜色)是植物中发现的一类多酚类次级代谢产物,因此通常在人类饮食中食用。 化学上,类黄酮具有15个碳骨架的一般结构,由两个苯环(A和B)和一个杂环(C,包含嵌入式氧的环)组成。这种碳结构可以缩写为C6-C3-C6。根据IUPAC命名法,它们可以分为: 类黄酮或生物类黄酮 异黄酮,衍生自3-phenylchromen-4-...

黄酮类化合物

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黄酮类化合物(或生物类黄酮;来自拉丁词 flavus,意思黄色,它们在自然界中的颜色)是植物发现的一类多酚类次级代谢产物,因此通常在人类饮食中食用。

化学上,类黄酮具有 15 个碳骨架的一般结构,由两个苯环(A 和 B)和一个杂环(C,包含嵌入式氧的环)组成。 这种碳结构可以缩写为C6-C3-C6。根据 IUPAC 命名法,它们可以分为:

  • 类黄酮或生物类黄酮
  • 异黄酮,衍生自 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone) 结构
  • 新黄酮类化合物,衍生自 4-苯基豆素 (4-phenyl-1,2-benzopyrone) 结构

上述三种类黄酮都是含酮化合物,因此是花黄素(黄酮和黄酮醇)。这一类是第 一个被称为生物类黄酮的。术语类黄酮和生物类黄酮也更广泛地用于描述非酮多羟基多酚化合物,更具体地称为类黄酮。类黄酮骨架中的三个环或杂环通常称为环 A、B 和 C。环 A 通常显示间苯三酚取代模式。

黄酮类化合物的历史

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在 1930 年代,阿尔伯特·森特·杰尔吉和其他科学家发现,单独使用维生素 C 预防坏血病的效果不如从橙子、柠檬或红辣椒中提取的黄色粗提物。

他们将这种提取物的活性增加归因于这种混合物中的其他物质,他们将其称为柑(指柑橘)或维生素 P(指其降低毛细血管通透性的作用)。然而,这些物质(橙皮苷、圣草酚、橙皮苷甲基查耳酮和新橙皮苷)后来被证明不符合维生素的标准,因此该术语现已过时。

生物合成

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黄酮类化合物是主要由植物合成的次级代谢产物。黄酮类化合物的一般结构为15个碳的骨架,含有2个苯环,由3个碳的连接链连接。因此,它们被描述为C6-C3-C6化合物。

根据化学结构、氧化程度和连接链 (C3) 的不饱和度,类黄酮可分为不同的组,例如花青素、查尔酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷-3-醇、黄烷醇、黄酮和异黄酮。此外,在植物中可以发现糖苷结合和游离糖苷配基形式的类黄酮。糖苷结合形式是饮食中最常见的黄酮和黄酮醇形式。

黄酮类化合物在植物中的作用

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黄酮类化合物广泛分布于植物中,具有多功能。它们是花朵着色最重要的植物色素,在花瓣中产生黄色或红色/蓝色色素沉着,旨在吸引传粉动物

在高等植物中,它们参与紫外线过滤、共生固氮和花卉色素沉着。它们还可以充当化学信使、生理调节剂和细胞周期抑制剂。

寄主植物根部分泌的黄酵素类化合物帮助根瘤菌处于与豌豆蚕豆、三叶草和大豆豆类植物共生的感染阶段。

生活在土壤中的根瘤菌能够感知类黄酮,这会触发 Nod 因子的分泌,而 Nod 因子又会被宿主植物识别,并可能导致根毛变形和多种细胞反应,例如离子通量和根瘤的形成。

此外,一些黄酮类化合物对引起植物病害的生物体具有抑制活性,例如:尖孢镰刀菌

黄酮类化合物的子群

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已从各种植物中鉴定出超过 5000 种天然存在的类黄酮。它们已根据其化学结构进行分类,通常细分为以下子组:

花青素

花青素是花青素的糖苷配基; 他们使用花色素苷都是花色羊 (2-phenylchromenylium) 离子骨架。

黄酮类化合物

黄烷类

包括 flavan-3-ols(黄烷醇)、flavan-4-ols 和 flavan-3,4-diols。

Flavan-3-ols(黄烷醇):

  • Flavan-3-ols 使用 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol 骨架
  • 茶黄素
  • 茶红素
  • 原花青素是黄烷醇的二聚体、三聚体、低聚体或多聚体

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词条目录
  1. 黄酮类化合物
  2. 黄酮类化合物的历史
  3. 生物合成
  4. 黄酮类化合物在植物中的作用
  5. 黄酮类化合物的子群
  6. 花青素
  7. 黄烷类

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