环己烯酮

首选的IUPAC名称为环己-2-烯-1-酮其他名称1-环己-2-烯酮标识符CAS编号930-68-7Y三维特性化学式C6H8O摩尔质量96.129g-mol-1外观无色透明液体浓度0.993g/mL融化点-53°C(-63°F;220K)沸点171至173°C(340至343°F;444至446K)水中溶解度41.3克/升（25℃）。危险性GHS的标签。LD50(中位数剂量)220mgkg-1(大鼠，口服)除非另有说明，否则所给出的数据都是材料的标准状态（在25°C[77°F]，100kPa）。

环己烯酮是一种有机化合物，是一种多功能的中间体，用于合成各种化学产品，如药品和香料。它是无色的液体，但商业样品通常为黄色。在工业上，环己烯酮是由苯酚通过桦木还原法制备的。环己烯酮是一种酮，或者更准确地说，是一种烯酮。常见的反应包括与有机铜试剂的亲核共轭加成，迈克尔反应和罗宾逊环化反应。合成环己烯酮的生产有几种途径。在实验室范围内，它可以通过1,3-环己二酮从间苯二酚生产。环己酮是由茴香醚的桦木还原后经酸水解得到的。它可以通过α-溴化，然后用碱处理，从环己酮得到。3-氯环己烯的水解，然后氧化环己烯醇是另一条途径。环己烯酮在工业上是通过对环己烯的催化氧化来生产的，例如用过氧化氢和钒催化剂。

一些专利描述了不同的氧化剂和催化剂。反应环己烯酮是有机合成化学中广泛使用的构件，因为它提供了许多不同的方法来扩展分子框架。作为一个烯酮，环己烯酮很容易与亲核物（如烯酸酯或硅基烯醚）发生迈克尔加成反应，或者，它可以与富电子的二烯发生狄尔斯-阿尔德反应。此外，这种化合物与有机铜化合物发生1,4-加成反应（迈克尔加成），或与格氏试剂发生1,2-加成反应，即亲核物在羰基碳原子上的攻击。环己烯酮也可用于多环天然产品的多步合成中。它是手性的。在强碱的作用下，第4和第6位（羰基的两个CH2-基团和相邻的C-C双键）被去质子化。环己烯酮是一种体外催化剂，可使α-氨基酸的脱羧作用相对温和。