糖苷键

糖苷键或糖苷连接是一种共价键，将碳水化合物（糖）分子与另一个基团连接起来，这个基团可能是也可能不是另一种碳水化合物。

糖（或由糖衍生的分子）的半缩醛或半缩醛基团与某些化合物（如酒精）的羟基之间形成糖苷键。含有苷键的物质是一种糖苷。

术语"苷"现在还扩展到包括糖的半缩醛（或半缩醛）基团与羟基以外的几个化学基团之间形成的化合物，如-SR（硫糖苷）、-SeR（硒苷）、-NR1R2（N-糖苷）或甚至-CR1R2R3（C-糖苷）。

特别是在自然发生的苷中，去除碳水化合物残留物的化合物ROH通常被称为aglycone，而碳水化合物残留物本身有时被称为"glycone"。

S-、N-、C-和O-糖苷键上面讨论的糖苷键的形式被称为O-糖苷键，指的是将糖苷连接到糖体或还原端糖的糖苷氧。

作为类比，我们也可以考虑S-糖苷键（形成硫苷），其中糖苷键的氧被一个硫原子取代。同样，N-糖苷键，其中糖苷键的氧被一个氮取代。含有N-糖苷键的物质也被称为糖胺。

C-糖苷键，其中糖苷键的氧被碳取代；C-糖苷一词被IUPAC认为是一个错误的名称，不被鼓励。

所有这些改性的糖苷键都有不同的水解敏感性，在C-糖基结构的情况下，它们通常更耐水解。编号，以及糖苷键的α/β区分当糖苷键中涉及到异构中心时（在自然界中很常见），那么人们可以通过异构位置的相对立体化学和糖体中离C1最远的立体中心来区分α-和β-糖苷键。

药理学家经常通过糖苷键将物质与葡萄糖醛酸联系起来，以增加其水溶性；这被称为葡萄糖醛酸化。许多其他的糖苷具有重要的生理功能。

化学方法Nüchter等人（2001年）展示了一种新的Fischer糖基化方法。Nüchter等人（2001年）使用配备回流装置的微波炉，在带有压力炸弹的转子反应器中，能够实现α-和β-D-葡萄糖苷的xxx产量。这种方法可以在多公斤的规模上进行。

Joshi等人（2006年）提出了Koenigs-Knorr方法，在通过糖基化立体选择性地合成烷基D-葡萄糖苷，不同的是使用碳酸锂，这比使用银盐或汞盐的传统方法更便宜，毒性更大。D-葡萄糖首先通过在乙酸中加入醋酸酐进行保护，形成高乙酸盐，然后在5位溴化氢的位置加入溴化。

在加入酒精ROH和碳酸锂后，OR取代了溴，当乙酰化的羟基被脱保护后，可以合成更高纯度的产品。Joshi等人（2001）认为，锂作为亲核体攻击5位的碳，并通过过渡态将酒精从溴基中置换出来。

这种方法的优点，连同其立体选择性和锂盐的低成本，包括它可以在室温下进行，与传统的Koenigs-Knorr方法相比，其产量相对较好。

苷酸水解酶（或糖苷酶），是打破糖苷键的酶。苷水解酶通常可以作用于α-或β-糖苷键，但不能同时作用于两者。

这种特异性使研究人员能够获得高表观过量的糖苷，其中一个例子是Wen-YaLu利用一种天然衍生的葡萄糖苷酶将D-葡萄糖转化为乙基β-D-葡萄糖苷。

值得注意的是，Wen-YaLu以一种与该酶的生物功能相反的方式利用了葡萄糖苷酶。

在单糖单位被纳入生物体内的糖蛋白、多糖或脂质之前，它们通常首先被激活并通过糖苷键连接到核苷酸的磷酸基，如二磷酸尿苷（UDP）、二磷酸鸟苷（GDP）、二磷酸胸苷（TDP）或单磷酸胞苷（CMP）。

这些被激活的生化中间物被称为糖核苷酸或供体糖体。许多生物合成途径使用单糖或寡糖，这些单糖或寡糖通过二磷酸盐附着在脂质上被激活，如多羟基。

这些被激活的供体是被称为糖基转移酶的底物，它从被激活的供体上转移糖单位。