丙烯酸酯
编辑丙酸酐 (IUPAC: prop-2-enoates) 是丙烯酸的盐、酯和共轭碱。 丙烯酸酯离子是阴离子 CH2=CHCOO-。 通常,丙烯酸酯是指丙烯酸的酯,最常见的成员是丙烯酸甲酯。 这些丙烯酸酯含有乙烯基。 这些化合物之所以令人感兴趣,是因为它们是双功能的:乙烯基易于聚合,而羧酸酯基则具有多种功能。 改性丙烯酸酯也很多,一些实例是甲基丙烯酸酯 (CH2=C(CH3)CO2R) 和氰基丙烯酸酯 (CH2=C(CN)CO2R)。 丙酸醋也可以指丙烯酸酯单体的乙烯基聚合而成的聚丙烯酸酯。
- 一些丙烯酸酯及其衍生物的结构
- 丙烯酸酯阴离子
- 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 (TMPTA),一种三官能丙烯酸酯
- 丙烯酸甲酯,一种丙烯酸酯
- 己二醇二丙烯酸酯,一种双官能丙烯酸酯
- 甲基丙烯酸甲酯
- 氰基丙烯酸乙酯,强力胶的前体
- 季戊四醇四丙烯酸酯 (PETA),一种四官能丙烯酸酯
- 通用聚丙烯酸酯(注意乙烯基是如何功能化的)
使用
编辑丙酸酐和甲基丙烯酸酯(甲基丙烯酸的盐和酯)是聚合物塑料中常见的单体,形成丙烯酸酯聚合物。 丙酸醋很容易形成聚合物。 多种丙烯酸酯官能化单体是已知的。
单体
编辑用于形成丙烯酸酯聚合物的乙腈酸单体基于丙烯酸的结构,由乙烯基和羧酸酯末端或腈组成。 其他典型的丙烯酸酯单体是丙烯酸的衍生物,例如其中一个乙烯基氢和羧酸氢均被甲基取代的甲基丙烯酸甲酯,以及其中羧酸基被相应的腈基取代的丙烯腈。
丙烯酸酯单体的其他例子是:
- 甲基丙烯酸酯
- 丙烯酸甲酯
- 丙烯酸乙酯
- 2-氯乙基乙烯基醚
- 丙烯酸2-乙基己酯
- 甲基丙烯酸羟乙酯
- 丙烯酸丁酯
- 甲基丙烯酸丁酯
- TMPTA
制作
编辑丙酸醋是通过在催化剂存在下用相应的醇处理丙烯酸而在工业上制备的。 与低级醇(甲醇、乙醇)的反应在 100–120 °C 的条件下使用酸性多相催化剂(阳离子交换剂)进行。 高级醇(正丁醇、2-乙基己醇)的反应在均相中被硫酸催化。 更高级醇的丙醇酸醇可通过钛醇盐或有机锡化合物(例如二月桂酸二丁基锡)催化的低级酯的酯交换反应获得。
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