己二胺

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己二氮是有机化合物,化学式为H2N(CH2)6NH2。 该分子是二胺,由以胺官能团封端的六亚甲基烃链组成。 无色固体(一些商业样品呈淡黄色)具有强烈的胺气味。 己二脑最早由 Theodor Curtius 报道。 由己二腈加氢制得: NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2 氢化在用氨稀释的熔融己二腈上进行,典型的催化剂基于钴和铁。 产率很好,但由于部...
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己二胺

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己二氮是有机化合物,化学式为H2N(CH2)6NH2。 该分子二胺,由以胺官能团封端的六亚甲基烃链组成。 无色固体(一些商业样品呈淡黄色)具有强烈的胺气味。

综合

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己二脑最早由 Theodor Curtius 报道。 由己二腈制得:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

氢化在用氨稀释的熔融己二腈上进行,典型的催化剂基于钴和铁。 产率很好,但由于部分氢化中间体的反应性,会产生具有商业意义的副产物。 这些其他产品包括 1,2-二氨基环己烷、六亚甲基亚胺和三胺双(六亚甲基三胺)。

另一种方法使用雷尼镍作为催化剂,并使用六亚甲基二胺本身稀释的己二腈(作为溶剂)。 这个过程在没有氨的情况下在较低的压力和温度下运行。

应用

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己二脑几乎专门用于生产聚合物,这是一种利用其结构优势的应用。 它在胺基方面是双官能的,在胺氢方面是四官能的。

己二胺

通过与己二酸缩合生产尼龙 66 消耗了绝大部分二胺。 另外,六亚甲基二异氰酸酯 (HDI) 是通过光气化作用从这种二胺中生成的,作为聚氨酯生产中的单体原料。 二胺还用作环氧树脂中的交联剂。

安全

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己二脑具有中等毒性,LD50 of 792–1127 mg/kg。 尽管如此,与其他碱性胺一样,它会导致严重灼伤和严重刺激。 2007 年 1 月 4 日,巴斯夫位于英国比林厄姆附近的 Seal Sands 工厂发生事故,造成 37 人受伤,其中 1 人伤势严重。

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