降冰片烯
编辑名称
IUPAC首选名称Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene其他名称NorbornyleneNorcamphene
特性
化学式C7H10摩尔质量94.157 g·mol−1外观白色固体熔点42至46°C(108至115°F;315至319K)沸点96°C(205°F;369K)
危害
NFPA 704(火金刚石)231闪点 −15°C(5°F;258K)除非另有说明,否则数据是针对标准状态下的材料(在 25°C [77°F],100kPa)给出的。N 验证(什么是 YN?)信息框参考
降冰片累或降冰片烯或去甲莰烯是高度应变的桥接环烃。 它是一种白色固体,有刺鼻的酸味。 该分子由一个环己烯环组成,在碳 1 和 4 之间有一个亚甲基桥。该分子带有一个双键,可引起显着的环应变和显着的反应性。
制作
编辑降冰片焰是由环戊二烯和乙烯通过狄尔斯-阿尔德反应制成的。 许多取代的降冰片烯可以类似地制备。 相关的双环化合物有具有相同碳骨架但有两个双键的降冰片二烯和由降冰片烯加氢制得的降冰片烷。
反应
编辑降冰片热经过酸催化的水合反应形成降冰片。 这种反应对阐明非经典碳离子的争论具有重要意义。
降冰片热用于 Catellani 反应和降冰片烯介导的间位 C−H 活化。
由于 2-降冰片基阳离子的产生,某些取代的降冰片烯会发生不寻常的取代反应。
聚降冰片烯
降冰片累是开环复分解聚合 (ROMP) 中的重要单体。 通常这些转化是用定义不明确的催化剂实现的。 聚降冰片烯表现出高玻璃化转变温度和高光学透明度。
除了 ROMP 之外,降冰片烯单体还进行乙烯基加成聚合反应,是用于环状烯烃共聚物的常用单体。
聚降冰片烯主要用于橡胶工业的抗震(铁路、建筑、工业)、抗冲击(个人防护设备、鞋零件、保险杠)和抓地力改进(玩具轮胎、赛车轮胎、传输系统、复印机运输系统、送料器等) .)
亚乙基降冰片烯是衍生自环戊二烯和丁二烯的相关单体。
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