对苯二胺
编辑名称
首选 IUPAC 名称Benzene-1,4-diamine其他名称Paraphenylenediamine1,4-Diaminobenzene1,4-Phenylenediamine
特性
化学式C6H8N2摩尔质量108.144 g·mol−1外观白色结晶固体,暴露在空气中变暗熔点145至147°C(293至297°F;418至420K)沸点267°C(513°F;540K)水中溶解度10 % at 40°C, 87% at 107 C, xxx at 140 CVapor pressure<1 mmHg (20°C)酸度 (pKa)
- 2.97(双质子化形式;20°C,H2O)
- 6.31(共轭酸;20°C,H2O)
磁化率(χ)-70.28·10−6 cm3/mol
危害
GHS标签:象形图
信号词危险危险性说明H301、H311、H317、H319、H331、H410防范说明P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P3323、P321、P31 , P322, P330, P333+P313, P337+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501NFPA 704(火金刚石)300闪点156°C; 华氏 312 度; 429 K 自燃温度 400 °C(752 °F;673 K)致死剂量或浓度(LD,LC):LD50(中值剂量)80 mg/kg(大鼠,经口)98 mg/kg(大鼠,经口)145 mg/kg( 豚鼠,经口)LDLo(最低公布值)250 mg/kg(兔,经口)100 mg/kg(猫,经口)NIOSH(美国健康暴露限值):PEL(允许)TWA 0.1 mg/m3 [皮肤]REL ( 推荐)TWA 0.1 mg/m3 [皮肤]IDLH(直接危险)25 mg/m3 除非另有说明,否则数据是针对处于标准状态(25°C [77°F],100kPa)的材料提供的。N 验证 ( YN 是什么?)信息框参考
对苯二酚 (PPD) 是一种有机化合物,化学式为 C6H4(NH2)2。 这种苯胺衍生物是白色固体,但样品会因空气氧化而变黑。 它主要用作工程聚合物和复合材料的组分,如凯夫拉尔。 它也是染发剂的一种成分,偶尔用作指甲花的替代品。
制作
编辑PPD 通过三种途径生产。 最常见的是,4-硝基氯苯用氨水处理,然后将生成的 4-硝基苯胺氢化:
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4ClH2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
在杜邦路线中,苯胺转化为二苯基三嗪,然后通过酸催化转化为 4-氨基偶氮苯。 后者的氢化提供 PPD。
使用
编辑聚合物前体
PPD 是芳纶塑料和纤维(例如 Kevlar 和 Twaron)的前体。 这些应用利用了 PPD 的双功能性,即两种胺的存在使分子能够串在一起。 这种聚合物来自 PPD 和对苯二甲酰氯的反应。 PPD 与光气反应生成二异氰酸酯,这是聚氨酯聚合物的前体。
染色
这种化合物是一种常见的染发剂。 它的用途正在被其他苯胺类似物和衍生物所取代,例如 2,5-二氨基(羟乙基苯和 2,5-二氨基甲苯)。 其他流行的衍生物包括四氨基嘧啶和吲哚苯胺和靛酚。 二氨基吡唑的衍生物同时呈现红色和紫色。 在这些应用中,几乎无色的染料前体会氧化成染料。
橡胶防老剂
PPD易被氧化,因此PPD的衍生物在橡胶制品的生产中用作抗臭氧剂(如IPPD)。 取代基(萘基、异丙基等)会影响其抗氧化作用的有效性及其作为皮肤刺激物的特性。
其他用途
以名称 CD-4 出售的 PPD 的替代形式也用作 C-41 彩色摄影胶片显影过程中的显影剂,与胶片中的银颗粒反应并产生形成图像的彩色染料。
PPD 也用作临时纹身的指甲花替代品。 它的使用会导致严重的接触性皮炎。
地衣学家在 PD 测试中使用 PPD 来帮助识别地衣。PPD 在 COF(共价有机框架)的形成中被广泛用作交联剂,在染料和芳香族化合物吸附方面有许多应用
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