4-甲基咪唑

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简介

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4-甲基咪唑 (4-MeI or 4-MEI) 是一种杂环有机化合物分子式为H3C –C3H3N2 或 C4H6N2。它通过用甲基取代第 4 位的而正式衍生自咪唑。它是一种淡黄色固体

4-MeI 可能在某些食物褐变过程中通过碳水化合物和含氨基化合物之间的美拉德反应形成。特别是,它存在于烘焙食品、烤肉、咖啡和以氨为基础的工艺生产的各种焦糖色素中。它也可以通过发酵产生。

制备和结构

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4-MeI 可以使用 Debus-Radziszewski 咪唑合成法,通过使甲基乙二醛与氨和甲醛反应来制备。也可由羟基丙酮与甲酰胺在氨水中反应制得。

小的能量差异将 4-甲基咪唑与其互变异构体 5-甲基咪唑分开。

安全

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致癌性研究

人们开始担心焦糖色素(这是最常用的食品和饮料色素)中存在 4-MeI,浓度通常在 50 到 700 ppm 之间。每 12 盎司的黑啤酒和普通品牌的可乐饮料可能含有超过 100 微克这种化合物,即 300 ppm。

在非常高的剂量(360 毫克/千克体重)下,4-MeI 会使兔子、小鼠和小鸡惊厥,并且可能是在喂养氨化含糖牛饲料补充剂的牛身上观察到的急性中毒的原因 1960 年代。然而,一些研究发现焦糖色素中的浓度对老鼠和狗没有不良影响。对于一个平均体重的人(68 千克)来说,要从饮用黑啤或可乐饮料中获得 360 毫克/千克的剂量,他们必须饮用大约 244,800 杯 12 盎司的饮料。

给小鼠喂食平均每日剂量为每公斤体重 40、80 或 170 毫克 4-MeI 两年时,在所有检查剂量下,雌性小鼠的良性肺肿瘤(肺泡/细支气管腺瘤)发生率增加; 在服用最高剂量的男性中观察到恶性肺肿瘤(肺泡/细支气管癌); 在最高剂量的男性和最高两个剂量的女性中,良性和恶性肿瘤的综合发生率增加。

当大鼠每天以每公斤体重 30、55 或 115 毫克的剂量喂食 4-Mel 两年时,雌性白血病的发病率仅在最高剂量时增加。

4-MeI 在一些体外和体内遗传毒性试验中没有活性。

4-甲基咪唑

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  1. 简介
  2. 制备和结构
  3. 安全
  4. 致癌性研究

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