二乙酸碘苯

二乙酸题苏，也称为二乙酸苯碘(III) (PIDA)，是一种高价碘化学物质，分子式为C _{6H5I(OCOCH3)2。在有机化学中用作氧化剂。}

该试剂最初是由 Conrad Willgerodt 通过碘苯与乙酸和过乙酸的混合物反应制备的：

C6H5I + CH3CO3H + CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O

PIDA也可用碘代苯和冰醋酸制备：

C6H5IO + 2 CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O

最近报道了直接从碘、乙酸和苯制备的制剂，使用过硼酸钠或过二硫酸钾作为氧化剂：

C6H6 + I2 + 2 CH3CO2H + K2S2O8 → C6H5I(O2CCH3)2 + KI + H2SO4 + KHSO4

PIDA 分子被称为高价，因为它的碘原子（技术上是高价碘）处于其 +III 氧化态并且具有超过典型数量的共价键。它采用 T 形分子几何结构，苯基占据三角双锥的三个赤道位置之一（孤对占据另外两个），轴向位置由乙酸基的氧原子占据。T 是扭曲的，因为苯基-C 到 I 到乙酸盐-O 键角小于 90°。 对晶体结构的单独研究证实它在空间群 Pnn2 中具有正交晶体，并且报告的晶胞尺寸与原始论文非常一致。碘原子周围的键长与苯基碳原子的键长为 2.08 Å，与乙酸氧原子的键长为 2.156 Å。第二次晶体结构测定通过注意到两个较弱的分子内碘-氧相互作用的存在来解释几何形状的变形，导致每个碘的整体几何形状 [that] 可以描述为三强和两弱的五边形平面排列 二级债券。

PIDA 的一种用途是通过取代乙酸基制备类似的试剂。 例如，在三氟乙酸中加热可制得(双(三氟乙酰氧基)碘)苯(苯碘(III)双(三氟乙酸)酯，PIFA)：

PIFA 可用于在弱酸性条件下进行霍夫曼重排，而不是传统上使用的强碱性条件。 PIDA 证明了 N-保护的天冬酰胺的霍夫曼脱羰基作用，提供了获得 β-氨基-L-丙氨酸衍生物的途径。

PIDA 还用于 Suárez 氧化，其中羟基化合物在 PIDA 和碘存在下光解生成环醚。 这已用于多种全合成，例如 (−)-majucin、(−)-Jiadifenoxolane A 和 cephanolide A 的全合成。