2,4,6-三叔丁基苯酚

摩尔质量262.44 g mol物态

牢牢

密度

0.864 克厘米 (27 °C)

熔点

• 125-130ºC
• 131°C

沸点

• 800华氏度
• 136ºC (10mmHg)

pKa值

12.2

溶解度

极微溶于水（2 °C 时为 35 μg cm-3）和碱，可溶于有机溶剂，例如 B. 乙醇、丙酮和四氯化碳

危险

H和P短语H：302-317-360D-373-410P：202-273-280301+312-302+352-308+313毒理学数据

1670 mg kg（LD50，大鼠，经口）

2,4,6-三叔丁基栓酿 (2,4,6-TTBP) 是一种苯酚，被三个叔丁基对称取代，因此具有高度空间位阻。 高取代度使 2,4,6-TTBP 成为一种易氧化的富电子芳烃和一种非常弱的酸。 氧化形成的深蓝色 2,4,6-三叔丁基苯氧基在室温下可稳定数周。

与其他烷基酚相比，该化合物几乎不溶于碱性介质，并且不显示氯化铁 (III) 对酚的特征着色。 2,4,6-TTBP 在工业应用中用作抗氧化剂。

2,4,6-三叔丁碱酿是一种微黄色固体，可溶于许多有机溶剂，但不溶于水或醇碱溶液。 2,4,6-TTBP 不会出现苯酚特有的氯化铁 (III) 呈绿蓝色。 该化合物在空气中可氧化，但实际上不可生物降解。

作为一种富电子芳香族化合物，2,4,6-三叔丁基栓酿也很容易被电化学氧化。 形成的酚盐阴离子首先在碱性介质中以可逆反应被氧化，形成苯氧基。 稳定的自由基通过进一步吸电子被氧化为苯氧鎓阳离子，其在水中反应为 2,4,6-三叔丁基-4-羟基-2,5-环己二烯酮。

在酸性介质中，羟基二烯酮脱烷基化，消除 4 位的叔丁基，得到 2,6-二叔丁基对苯二酚，后者被氧化得到最终产物 2,6-二叔丁基-1,4-苯醌。

2,4,6-三叔丁基碳酸钙在碱性介质中氧化成深蓝色的苯氧基也可以用六氰基铁酸钾（III）进行。 冷却至 -70 °C 后，2,4,6-三叔丁基苯氧基形成蓝色晶体，在室温下可稳定数周，然后逐渐变黄。 苯氧自由基作为双自由基与大气中的氧反应形成 4,4'-连接的过氧化物，黄色形成晶体。

富电子的2,4,6-三叔丁基苯酚很容易被氧化成苯氧基，它在4位加成酚，以及醇和硫醇加成相应的环己二烯酮。 环己二烯酮，在文献中也称为对苯二酚醚，在酸性条件下加热时会分裂出 4 位叔丁基，并芳构化形成取代的苯酚。

该反应可用于合成2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚，是一种应用广泛的抗氧化剂。

与其他多烷基化烷基酚一样，2,4,6-三叔丁基软醇在技术应用中用作稳定剂、自由基清除剂和抗氧化剂。

来自 2,4,6-TTBP 的苯氧基也被描述为试剂中的庞大保护基团，用于转移亲核二甲基氨基甲基以形成叔胺。

在这里，重新评估物质对人类健康和环境的影响，并在必要时启动后续措施。 包含 2,4,6-三叔丁基软醇的原因是担心环境暴露以及可能归入 PBT/vPvB 物质组所产生的危险。