仲丁基锂

摩尔质量64.05 g mol聚集态

体液

沸点

90 °C (0.05托)

溶解度

溶于环己烷

仲丁基锂，是锂元素的次级有机金属化合物。 还有正丁基锂和叔丁基锂的异构体。 碱度按正丁基锂 < 的顺序增加。 仲丁基锂 < 叔丁基锂。 因此，s-BuLi 是该系列中第二强的碱基。 仲丁基锂通常以环己烷溶液的形式在市场上出售。 储存过程中可能会形成细小的氢化锂沉淀； 这也导致溶液浓度的降低。

合成可以通过使2-氯丁烷与元素锂反应来进行。

仲丁基锂是一种无色粘稠液体。 通过质谱法检测纯物质的四聚体结构。 在苯、环己烷或环戊烷等非极性溶剂中，该化合物以四聚体形式存在。 在-41 °C 的温度下，可以使用 Li NMR 光谱在环戊烷中检测到六聚体。 在具有供体特性的溶剂中，二聚体和单体结构之间存在平衡。

s-BuLi 可用于卤代芳烃的锂-卤素交换或用于胺或醇的去质子化。 二仲丁基铜酸锂与碘化铜 (I) 形成。 与 n-BuLi 相比，s-BuLi 在室温下与乙醚和 THF 反应更快。 该化合物在室温下缓慢分解，或在高温下更快分解为氢化锂和 1-丁烯、顺式-2-丁烯和反式-2-丁烯的丁烯混合物。

纯正丁基锂会自燃，在空气中燃烧时会发出典型的红色火焰。

碳-锂键高度极化，导致碳具有很强的亲核性和碱性。 s-Buli 比 n-Buli 更基本，此外，空间位阻更大。 这两个特性可用于各种合成。

它将例如 B. 当仅存在弱 C-H 酸性且 n-BuLi 不能给出令人满意的结果时使用。 此外，仲丁基锂用作异戊二烯、丁二烯和苯乙烯的工业聚合反应的催化剂。

s-BuLi在空气中自燃，遇水也剧烈反应。 因此，试剂必须始终在保护气体下储存和处理。