毒芹碱
编辑摩尔质量127.23 g mol物态
体液
密度
0.84-0.85克厘米
166–166.5 °C {(S)-毒芹碱}
蒸汽压力
23 百帕 (61 °C)
折射率
1.4512 (22°C)
毒芹碱是一种衍生自哌啶的假生物碱。 它存在于斑点铁杉 等植物中，具有神经毒性。
自然现象
编辑除了斑点铁杉，毒芹碱也存在于其他植物中。 植物的所有部分都含有毒素，但种子特别丰富。 斑点铁杉含有 1.5% 到 2.0% 的哌啶生物碱。
属性
编辑毒芹碱是一种清澈的油状液体，具有灼热的刺激性味道和老鼠尿的气味。 该物质在空气中迅速变成棕色。 毒芹碱微溶于水（1毫升溶于100毫升水），极易溶于乙醇和乙醚。 比旋光度D为+15.7°。
锥形生物碱的生物合成
编辑与 N-甲基苊碱、康水碱和假水杉碱一样，毒芹碱属于锥形碱类，所有这些都存在于斑点铁杉中。 哌啶衍生物在工厂中合成，首先将四个 C2 单元四聚化形成 3,5,7-三氧代辛酸，将其还原，然后在氨基转移后环化为 γ-康乃馨。 该植物可以从这种原料中生产所有的蒟蒻生物碱。 先前讨论的通过赖氨酸的生物合成途径现已被驳斥。
使用
编辑过去，毒芹碱被用作氢溴酸盐或盐酸盐作为软膏中的局部镇痛剂。 由于该物质的高毒性，目前尚无医学用途。
防范说明和毒理学
编辑毒芹碱被粘膜和完好无损的皮肤很好地吸收，并产生类似于尼古丁和箭毒的毒性作用，运动神经最初会兴奋但后来会麻痹。
接触植物的汁液可能会引起皮肤刺激并伴有灼烧感。 毒芹碱在被一种特别有特色的灼烧味摄入时是可以识别的。 在颈部和喉咙区域，它会刺激口腔粘膜并在摄入后增加唾液分泌。 其他症状包括头晕、呼吸急促、支气管痉挛、意识模糊、视力模糊和瘫痪迹象。
与烟草中的尼古丁、某些蓝细菌的类毒素A、金链花的金雀花碱、箭毒蛙的地棘霉素和槟榔中的槟榔碱相比，毒芹碱对乙酰胆碱受体的拮抗作用与东莨菪碱类似，存在于茄属植物中，如毒芹碱对昆虫也有麻醉作用；在（食肉性）黄色猪笼草的蜜腺分泌物中，它有助于植物捕捉猎物。
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