(二乙酰氧基碘)苯

(二乙酰氧基碘)苯(Diacetoxyiodo)benzene)，也被称为二乙酸苯碘(III)(PIDA)，是一种超价碘化学品，公式为C6H5I(OCOCH3)2。它在有机化学中作为一种氧化剂使用。

这种试剂最初是由ConradWillgerodt通过使碘苯与乙酸和过乙酸的混合物反应而制备的。C6H5I+CH3CO3H+CH3CO2H→C6H5I（O2CCH3）2+H2OPIDA也可以由碘代苯和冰醋酸制备。C6H5IO+2CH3CO2H→C6H5I(O2CCH3)2+H2O最近有报道称，直接用碘、乙酸和苯制备，使用高硼酸钠或过硫酸钾作为氧化剂。C6H6+I2+2ch3co2h+k2s2o8→C6H5I(O2cch3)2+Ki+h2so4+khso4PIDA分子被称为超价，因为它的碘原子（技术上是超价碘）处于+III氧化态，并且有超过典型数量的共价键。它采用T形的分子几何结构，苯基占据了三叉双锥体三个赤道位置中的一个（孤对占据了另外两个），而轴向位置则由醋酸酯基的氧原子占据。T是扭曲的，因为苯基-C到I到醋酸-O键的角度小于90°。对晶体结构的单独调查证实，它具有空间群Pnn2的正方体晶体，报告的单元格尺寸与原始论文中的很一致。碘原子周围的键长为2.08埃，与苯基碳原子的键长为2.156埃，与乙酸盐氧原子的键长相等。这第二次晶体结构测定通过指出两个较弱的分子内碘-氧相互作用的存在来解释几何形状的扭曲，导致每个碘的整体几何形状[可以描述为三个强的和两个弱的二级键的五边形-平面排列。

(二乙酰氧基碘)苯的一个用途是通过替代醋酸酯基团来制备类似的试剂。例如，它可以用来在三氟乙酸中加热制备（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（苯基碘（III）双（三氟乙酸），PIFA）。(二乙酰氧基碘)苯可用于在弱酸性条件下进行霍夫曼重排，而不是传统上使用的强碱性条件。用PIDA证明了N-保护的天冬酰胺的霍夫曼脱羰基反应，提供了一条通往β-氨基-L-丙氨酸衍生物的途径。PIDA也被用于Suárez氧化，在PIDA和碘的存在下，羟基化合物的光解会产生环状醚。这已被用于一些全合成，如(-)-majucin、(-)-JiadifenoxolaneA和ephanolideA的全合成。