烷基化

烷基化是指将一个分子中的烷基转移到另一个分子中。烷基可以以烷基碳配位、自由基、卡巴尼翁或卡宾（或其等价物）的形式转移。烷基化剂是用于实现烷基化的试剂。在一个被称为脱烷基的过程中也可以去除烷基。烷基化剂通常根据其亲核性或亲电性进行分类。在炼油方面，烷基化是指异丁烷与烯烃的特定烷基化。对于石油的升级，烷基化产生了一种用于汽油的优质混合油。在医学上，DNA的烷基化被用于化疗，以破坏癌细胞的DNA。烷基化是通过称为烷基化抗肿瘤剂的一类药物完成的。

亲核烷基化剂提供相当于一个烷基阴离子（carbanion）。正式的烷基阴离子攻击亲电体，在烷基和亲电体之间形成一个新的共价键。反离子是一种阳离子，如锂，可以在加工过程中被去除和洗掉。例子包括使用有机金属化合物，如格氏试剂（有机镁）、有机锂、有机铜和有机钠试剂。这些化合物通常可以添加到缺电子的碳原子上，如羰基处。亲核烷基化剂可以通过SN2机制取代碳原子上的卤化物取代基。在催化剂的作用下，它们还可以使烷基和芳基卤化物烷基化，如铃木偶合。SN2机制不适用于芳基取代物，因为攻击碳原子的轨迹会在环内。因此，只有在有机金属催化剂催化下的反应才是可能的。

C-烷基化是一个形成碳-碳键的过程。这方面xxx的例子发生在石油化工厂的烷基化装置中，它将低分子量的烯烃转化为高辛烷值的汽油成分。富含电子的物种如苯酚也通常被烷基化以生产各种产品；例子包括用于生产表面活性剂（如LAS）的直链烷基苯，或用作抗氧化剂的丁基苯酚（如BHT）。这可以通过使用Amberlyst等酸性催化剂或铝等路易斯酸来实现。在实验室规模上，弗里德尔-克拉夫斯反应使用烷基卤化物，因为这些卤化物通常比其相应的烯类更容易处理，后者往往是气体。该反应是由三氯化铝催化的。这种方法在工业上很少使用，因为烷基卤化物比烯类更昂贵。N-和P-烷基化N-和P-烷基化是形成碳-氮和碳-磷键的重要过程。胺很容易被烷基化。烷基化的速度遵循叔胺<仲胺<伯胺的顺序。典型的烷基化剂是烷基卤化物。工业上经常依赖绿色化学方法，涉及胺与醇的烷基化，副产品是水。氢化作用是另一种N-烷基化的绿色方法。在Menshutkin反应中，叔胺通过与烷基卤化物反应转化为季铵盐。当三级磷化物与烷基卤化物处理时，也会发生类似的反应，其产物是磷酸盐。

硫醇很容易被烷基化，通过硫醇-烯反应得到硫醚。该反应通常在碱的存在下或使用硫醇的共轭碱进行。硫代醚经过烷基化反应，得到硫铵离子。

醇类发生烷基化，得到醚类。{displaystyle{ce{R-OH+R'-X->R-O-R'}}。当烷基化剂是烷基卤化物时，这种转化被称为威廉姆森醚合成。在合适的酸催化剂存在下，醇也是很好的烷基化剂。例如，大多数甲基胺是通过氨与甲醇的烷基化制备的。

酚的烷基化是特别直接的，因为它受到的竞争反应较少。{displaystyle{ce{Ph-O-+Me2-SO4->Ph-O-Me+Me-SO4-}}。(以Na+为旁观者离子)醇类和酚类的更复杂的烷基化涉及乙氧基化。环氧乙烷是这个反应中的烷基化基团。金属的氧化加成在称为氧化加成的过程中，低价金属经常与烷基化剂反应，得到金属烷基。这个反应是Cativa工艺中从碘化甲酯合成乙酸的一个步骤。许多交叉偶联反应也是通过氧化加成进行的。

亲电性烷基化剂提供相当于烷基阳离子的物质。烷基卤化物是典型的烷基化剂。